La Saccarina è un composto chimico, (1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide).

• Produzione di toluene. Nella prima fase il toluene viene ricavato dal petrolio greggio attraverso un processo di raffinazione.
• Solfonazione. Il toluene viene fatto reagire con l'acido solforico in un processo noto come solfonazione, che aggiunge un gruppo acido solfonico alla molecola di toluene.
• Ossidazione. Il toluene solfonato viene ossidato, in genere con acido nitrico, per produrre un composto chiamato metil-antranilato.
• Conversione in saccarina. L'antranilato di metile viene convertito in saccarina attraverso una serie di reazioni che coinvolgono acido nitroso, anidride solforosa, cloro e ammoniaca.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina dal sapore intenso dolce, inodore. Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. Solubile in acetone. Dimensioni del cristallo: 4-6, 5-8, 10-20, 20-40, 80-100 mesh.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione e Farmaceutica

E' un dolcificante artificiale non calorico ampiamente utilizzato come sostituto dello zucchero per controllare il peso corporeo o la glicemia, assorbito attraverso le cellule epiteliali intestinali intatte e non viene metabolizzato. 

Scoperta nel 1879 da ricercatori alla Johns Hopkins University, ha basso contenuto calorico. Il suo potere dolcificante è di circa 450 volte più intenso di quello del saccarosio.

In commercio in prodotti farmaceutici e cosmetici si trova spesso la Saccarina sodica che ne è un sale e viene usato come la saccarina in quanto è, dal lato pratico, lo stesso componente anche se con formula e peso molecolare diversi.

La saccarina è utilizzata ampiamente dall'industria alimentare come edulcorante nei prodotti da forno, marmellate, frutta in scatola, caramelle, gomma da masticare.

Viene anche usato in prodotti farmaceutici e dai diabetici in sostituzione dello zucchero.

Come per altri dolcificanti, il campo della ricerca scientifica pullula di studi sulla sua sicurezza alimentare e i risultati sono ancora contrastanti. Centinaia di studi clinici hanno analizzato la saccarina in ratti da laboratorio, scimmie ed umani. In pratica alcuni studi sostengono che  le impurità nella saccarina commerciale potrebbero essere stati responsabili dei tumori (1), mentre secondo la letteratura attuale, il possibile rischio di dolcificanti artificiali di indurre il cancro sembra essere trascurabile (2). Anche livelli di consumo relativamente elevati di assunzione di saccarina tra soggetti diabetici non risultano aver aumentato il rischio di cancro in generale (3).

Cosmetica

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Agente per l'igiene orale. Questo ingrediente può essere inserito nella cavità orale di  per migliorare e/o mantenerne l'igiene orale e la salute, per prevenire o migliorare un disturbo dei denti, gengive,  mucosa. Fornisce effetti cosmetici alla cavità orale come protettivo, detergente, deodorante.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Altre applicazioni

Sbiancante nell'industria del nickel, può migliorarne la lucentezza.

Sicurezza

E' ritenuto un contaminante ambientale.

Saccarina studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Saccharin

• Formula molecolare   C₇H₅NO₃S
• Peso molecolare   183.181 g/mol
• Massa esatta    182.999008
• CAS   81-07-2
• EC Number   201-321-0  204-886-1
• UNII   FST467XS7D
• DSSTox Substance ID  DTXSID5021251    DTXSID5021253
• IUPAC  1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)  
• InChl Key      CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
• FEMA Number: 2997
• PubChem Substance ID 24854444
• MDL number MFCD00005866
• Beilstein Registry Number 6888
• ChEBI    32111
• RTECS    DE4200000
• UN    3077
• NSC    5349    757878
• RXCUI    9509

Sinonimi: 

• o-Sulfobenzimide
• Saccharinose
• o-Benzoic sulfimide
• Garantose
• Saccharimide
• Saccharinol
• Saccharine
• Gluside
• Benzosulfimide
• Saccharin acid
• Benzoic sulfimide
• Benzosulfinide
• o-Benzosulfimide
• 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 1,1-dioxide
• Benzosulphimide
• Anhydro-o-sulfaminebenzoic acid
• 3-Hydroxybenzisothiazole S,S-dioxide
• Benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 2,3-Dihydro-3-oxobenzisosulphonazole
• 2,3-Dihydro-3-oxobenzisosulfonazole
• 1,2-Dihydro-2-ketobenzisosulphonazole
• 2-Sulphobenzoic imide
• 3-Hydroxybenzisothiazole-S,S-dioxide
• Benzoic acid sulfimide
• Benzosulfimide, O-
• 1,2-Dihydro-2-ketobenzisosulfonazole
• 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 3-Benzisothiazolinone 1,1-dioxide
• 1,1-Dioxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 1,1-Dioxide-1,2-benzisothiazolin-3-one
• 1,2-Benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 1,1-Dioxo-1,2-dihydro-benzo[d]isothiazol-3-one
• CHEBI:32111
• 1,1-Diox-1,2-benzisothiazol-3-one
• 2,3-Dihydro-1,2-benzoisothiazol-3-one-1,1-dioxide
• 2,3-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide
• o-Sulfonbenzoic acid imide sodium salt
• 2-hydrobenzo[d]isothiazole-1,1,3-trione
• Glycophenol
• 2-Sulfobenzoic imide
• Neosaccharin

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Arnold DL. Two-generation saccharin bioassays. Environ Health Perspect. 1983 Apr;50:27-36. doi: 10.1289/ehp.835027. 

(2) Weihrauch MR, Diehl V. Artificial sweeteners--do they bear a carcinogenic risk? Ann Oncol. 2004 Oct;15(10):1460-5. doi: 10.1093/annonc/mdh256.

Lohner S, Toews I, Meerpohl JJ. Health outcomes of non-nutritive sweeteners: analysis of the research landscape. Nutr J. 2017 Sep 8;16(1):55. doi: 10.1186/s12937-017-0278-x.

(3) Armstrong B, Lea AJ, Adelstein AM, Donovan JW, White GC, Ruttle S. Cancer mortality and saccharin consumption in diabetics. Br J Prev Soc Med. 1976 Sep;30(3):151-7. doi: 10.1136/jech.30.3.151.