PEG-8 caprylic/capric glycerides è un composto chimico, gliceride alchilico, una miscela derivata da PEG (PEG è l'acronimo di Polyethylene glycol) da mono- e digliceridi degli acidi caprilico e caprico. Il numero che compare dopo la sigla PEG si riferisce a mol di ossido di etilene e più questo numero è alto, meno può penetrare nella pelle.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• PEG-8 indica che la molecola ha otto unità di ossido di etilene. "PEG" sta per polietilenglicole.
• Caprylic/Capric si riferiscono agli acidi grassi derivati principalmente dall'olio di cocco. L'acido caprilico ha una catena di 8 atomi di carbonio, mentre l'acido caprico ha una catena di 10 atomi di carbonio.
• Glycerides indica che la molecola è un estere derivato dalla glicerina e dagli acidi grassi menzionati (caprilico e caprico).

Materie prime utilizzate nella produzione:

• Gliceridi caprilici/caprici sono trigliceridi derivati principalmente dagli acidi grassi dell'olio di cocco o di palmisto.
• Ossido di etilene è un composto chimico utilizzato per produrre composti polietossilati, come i PEG.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Estrazione dei gliceridi. I gliceridi caprilici/caprici vengono estratti da oli come quello di cocco o di palmisto.
• Reazione di etossilazione. I gliceridi reagiscono con l'ossido di etilene per formare il composto polietossilato.
• Purificazione. Il prodotto viene purificato per rimuovere impurità e sottoprodotti.

Forma e Colore.

PEG-8 Caprylic/Capric Glycerides appare tipicamente come un liquido viscoso trasparente o leggermente torbido.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.

Medicina

Eccipiente farmaceutico e potenziatore della penetrazione cutanea.

Viene utilizzato come coemulsionante per creme e lozioni in miscela olio/acqua e come struccante in prodotti di pulizia della pelle.

Studi

PEG-8 caprylic/capric glycerides può essere ottenuto per alcolizzazione parziale di trigliceridi a catena media usando PEG, mediante esterificazione di glicerolo e PEG con acido caprilico e acido caprico o come miscela di esteri di glicerina e condensati di ossido di etilene con acido caprilico e acido caprico (1).

I gliceridi caprilico / caprico PEG-8 sono costituiti dal 30% di mono-, di- e di trigliceridi di acidi grassi C8 e C10, 50% mono- e diesteri di PEG e 20% di PEG-8.18. Contengono ≤10 ppm 1 , 4-diossano (2),

Sicurezza

Concentrazioni di gliceridi caprilico / caprico allo 0,5-3,0% di PEG-8 non sono risultati irritanti per gli occhi dei conigli, mentre è risultata leggermente irritante una concentrazione al 5,0%  (3).

Il termine "eth" si riferisce al processo di etossilazione (reazione con ossido di etilene) dopo il quale residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni, potrebbero rimanere nel prodotto finale. Dipende dal grado di purezza risultante a reazione completata.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

PEG-8 caprylic/capric glycerides studi

EC Number:  287-488-0

CAS  85536-07-8

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Council of Experts. Caprylocaproyl polyoxyglycerides. http://www.pharmacopeia.cn/v29240/usp29nf24s0_m12363.html.  U.S.Pharmacopeia. Date Accessed 5-27-2014.

(2) Gattefossé. Technical data sheet: Labrasol.  http://www.gattefosse.com/media/document/tds_labrasol.PDF. Date Accessed 5-14-2014. 

(3) Liu Z, Zhang X, Li J, Liu R, Shu L, Jin J. Effects of Labrasol on the corneal drug delivery of baicalin. Drug Deliv. 2009 Oct;16(7):399-404. doi: 10.1080/10717540903126165.  

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Premessa sui PEG

Poiché la famiglia PEG (1)  è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.

Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).

Tumori

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).

Cosmetica.

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).

Bibliografia_________________________

(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.

(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.