Hydroxycitronellal è un monoterpene, molecola chirale, un alcol terziario, che si trova negli oli essenziali di piante aromatiche di diverse specie. Industrialmente è ottenuto con un procedimento di bollitura, filtrazione e condensazione sia da un altro monoterpene che da citronellal, metabolita di origine vegetale.

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

• Hydroxy - Indica la presenza di un gruppo idrossilico (OH) nel composto.
• Citronellal - È una molecola derivata dalla citronella e ha una struttura simile al citronellol ma con un gruppo aldeide.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

Citronellal - È il precursore principale nella sintesi dell'hydroxycitronellal e può essere ottenuto da oli essenziali come la citronella.

Riassunto del suo processo di sintesi industriale passo per passo

• Idrossilazione - Il citronellal viene sottoposto a una reazione di idrossilazione per introdurre un gruppo idrossilico nella molecola, formando l'hydroxycitronellal.
• Purificazione - Il prodotto risultante viene poi purificato per rimuovere qualsiasi impurità o sottoprodotto.
• Isolamento - Infine, l'hydroxycitronellal viene separato e isolato come un composto puro.

Si presenta in forma di liquido trasparente incolore o dal colore bianco giallo chiaro solubile in etanolo.

A cosa serve e dove si usa

Hydroxycitronellal come fragranza molto utilizzata dall'industria cosmetica e alimentare è stato studiato in un periodo di quasi 25 anni in una vasta gamma di argomenti che comprendono tossicità, studi sugli animali, valutazione della sicurezza, valutazione diagnostica mediante patch test.

Medicina

Fragranza sintetica con attività antifungina (1) contro i funghi del genere Candida soprattutto in infezioni del cavo orale che non coinvolgono ceppi Albicans.

Cosmetica

Ampiamente utilizzato come fragranza per ottenere i profumi di lillà, mughetto, gelsomino, limone, agrumi e frutta varia ottenuta per via chimica ed antifungino per la conservazione del prodotto da muffe, ma è considerato un allergene sensibilizzante nella pelle umana. 

Hydroxycitronellal è un ingrediente soggetto a restrizioni III/72 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: - lo 0,001 % nei prodotti da lasciare in posa - lo 0,01 % nei prodotti da risciacquare. Concentrazione massima nella preparazione pronta all'uso 1.0%.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Dosi: i livelli di inserimento tipici sono compresi tra 

• 0,015-0,478% nei profumi
• 0,1-3,6% creme e lozioni

Alimentazione

Materia prima per creare fragranze ed aromatizzante negli alimenti

Altri usi

Solvente, intermedio organico sintetico, spezie, prodotti per l'igiene della casa. Derivati da Hydroxycitronellal  si sono rivelati utili come repellenti contro insetti.

Sicurezza

Hydroxycitronellal è considerato un allergene i cui effetti possono manifestarsi tramite aumento di istamine. La sensibilizzazione può verificarsi anche a concentrazioni più basse (2). Uno studio condotto nei Paesi Bassi con l'aiuto di K. Malten ha rivelato che il 10% di tutte le reazioni positive al test tra i casi di dermatite erano riconducibili a Hydroxycitronellal (3).

Hydroxycitronellal studi

Appearance	Yellow transparent liquid
Boiling Point	251.6±23.0°C at 760 mmHg
Melting Point	19°C
Flash Point	103.8±15.2°C
Density	0.9±0.1 g/cm3
Refraction Index	1.443
Vapor Pressure	0.0±1.1 mmHg at 25°C
PSA	37.30000
LogP	1.54
Storage	Room temperature
Shelf Life	2 years
Chemical Safety

• Formula molecolare     C₁₀H₂₀O₂
• Peso molecolare      172.26
• Massa esatta      172.146332
• CAS  107-75-5
• UNII    8SQ0VA4YUR
• EC Number   203-518-7
• DSSTox Substance ID  DTXSID6042232
• IUPAC  7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal
• InChl=1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3
• InChl Key      WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(CCCC(C)(C)O)CC=O
• MDL number      MFCD00014681       
• PubChem Substance ID     24901168    57652938 
• ChEBI  53459
• RTECS  RG7850000
• JECFA    611
• FEMA    2583 
• NACRES NA.52    NA.21
• NSC      406740     163509
• Council of Europe no.100

Sinonimi:

• 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal
• 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
• 7-hydroxycitronellal
• Hydroxycitronellylidene methyl anthranilate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Oliveira Filho, A. A., Oliveira, H. M. B. F. D., Medeiros, C. I. S., Pessôa, H. D. L. F., Siqueira Júnior, J. P. D., & Lima, E. D. O. (2017). Antifungal effect of 7-hydroxycitronellal against C. Tropicalis strains: an in vitro approach. Biosci. j.(Online), 204-208.

(2) Ford RA, Api AM, Suskind RR. Allergic contact sensitization potential of hydroxycitronellal in humans. Food Chem Toxicol. 1988 Nov-Dec;26(11-12):921-6. doi: 10.1016/0278-6915(88)90090-7.

Abstract. Hydroxycitronellal, an important ingredient in fragrances, was studied for its sensitizing potential in human skin. Fifteen human maximization tests were conducted with hydroxycitronellal obtained from four different sources at induction concentrations from 5 to 12%. No reactions were induced at 5% in two separate panels while 10% sensitized 2/25 panelists in one test but none in a second. Induction at 12% produced sensitization in 8 of 11 tests. Impurities do not appear to be a sensitizing factor. There is some evidence that the l-stereoisomer is a less potent sensitizer than the d-stereoisomer. In an initial modified human repeat-insult patch-test two positive reactions to challenge were observed among 197 panelists, one at a concentration of 5% and the other at 7.5%. When 100 of the non-reacting panelists were re-exposed in the same way, allergic sensitization reactions appeared during the induction period with concentrations as low as 2.5%. When 28 sensitized panelists were exposed to 1% concentrations in a simulated use test, there were three reactors. A no-effect level for sensitization has not been determined although the lowest concentrations tested were in the product usage range.

(3) Suskind, R. R. (1998). The hydroxycitronellal story: what can we learn from it?. In Fragrances (pp. 159-165). Springer, Berlin, Heidelberg.