Alcol cinnamilico o Cinnamyl Alcohol è una fragranza usata nei saponi liquidi o shampoo per profumare il prodotto. E' una sostanza che deve essere riportata in etichetta in quanto potrebbe dar ...

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Alcol cinnamilico o Cinnamyl Alcohol è una fragranza usata nei saponi liquidi o shampoo per profumare il prodotto.

E' una sostanza che deve essere riportata in etichetta in quanto potrebbe dare allergie e la sua quantità massima è stabilita per legge.

La modificazione chimica delle proteine ​​epidermiche da parte dei sensibilizzatori della pelle è l'evento molecolare che avvia l'induzione dell'allergia da contatto. Tuttavia, non tutti gli allergeni chimici della pelle reagiscono direttamente come apteni con proteine ​​epidermiche ma hanno bisogno di una fase di attivazione chimica (prehaptens) o metabolica (prohaptens) per diventare reattivi. L'alcol cinnamilico è stato considerato un prohapten modello, poiché questo sensibilizzante non ha una reattività intrinseca. Pertanto, la teoria prevalente è che l'alcol cinnamilico viene ossidato enzimaticamente nella cinnamaldeide protein-reattiva, che è l'agente sensibilizzante. Sapendo che i modelli ricostruiti dell'epidermide umana (RHE) hanno dimostrato di essere del tutto simili alla normale epidermide umana in termini di enzimi metabolici, l'uso di RHE può essere utile per studiare il metabolismo / attivazione di alcol cinnamilico in situ, in particolare quando accoppiata con la risonanza magnetica nucleare ad alta risoluzione con angolo magico. L'incubazione di derivati ​​cinnamilici sostituiti con carbonio-13 con RHE non ha comportato la formazione di cinnamaldeide. I metaboliti formati suggeriscono la formazione di un epoxy-alcol e un solfato allilico come potenziali elettrofili. Questi dati suggeriscono che l'alcol cinnamilico sta inducendo sensibilizzazione della pelle attraverso un percorso indipendente da quello che coinvolge la cinnamaldeide e dovrebbe quindi essere considerato come un sensibilizzante della pelle da solo (1).

Formula molecolare : C₉H₁₀O

Peso molecolare : 134.18

CAS : 104-54-1

Bibliografia________________________

(1) In Situ Metabolism of Cinnamyl Alcohol in Reconstructed Human Epidermis: New Insights into the Activation of This Fragrance Skin Sensitizer.

Moss E, Debeuckelaere C, Berl V, Elbayed K, Moussallieh FM, Namer IJ, Lepoittevin JP.

Chem Res Toxicol. 2016 Jul 18;29(7):1172-8. doi: 10.1021/acs.chemrestox.6b00148. Epub 2016 Jun 17.

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