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Sodium Salicylate
"Descrizione"
by AColumn (9300 pt)
2023-Jul-06 12:38

Review Consensus: 8 Rating: 8 Number of users: 1
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Sodio salicilato è il sale sodico dell'acido salicilico. 

Il nome di questo composto ci fornisce informazioni sulla sua struttura e sui suoi componenti:

  • Sodio indica uno ione del sodio nel composto. Gli ioni sodio sono caricati positivamente e contribuiscono ad aumentare la solubilità del composto in acqua.
  • Salicilato deriva da "acido salicilico", indicando che il composto è derivato un tipo di acido fenolico noto per la sua capacità di alleviare il dolore e ridurre l'infiammazione.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

  • Il salicilato di sodio può essere sintetizzato dalla reazione dell'acido salicilico con l'idrossido di sodio, con conseguente formazione di salicilato di sodio e acqua.
  • Un altro metodo di sintesi comporta la reazione del fenolato di sodio (il sale di sodio del fenolo) con l'anidride carbonica, formando salicilato di sodio. Questa reazione viene effettuata ad alta pressione e temperatura.
  • Il salicilato di sodio può anche essere sintetizzato attraverso la reazione metatesi di sodio docusate o sali FANS di sodio con sali cloridrato di fenotiazina. Questa reazione provoca la formazione di co-cristalli liquidi con vari gradi di ionizzazione.
  • Può anche essere sintetizzato dalla reazione di un prodotto di metatesi di 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropylimidazolium) cloruro [MTMSPI][Cl] con salicilato di sodio attraverso una reazione scambiata ionicamente. Questa reazione provoca la formazione di un liquido ionico solido-sostenuto [MTMSPI][Sal].

Si presenta in forma di polvere bianca, fine o in minuscoli cristalli. Solubile in acqua, glicerina e scarsamente solubile in alcool, insolubile in etere, cloroformio, benzene e altri solventi organici.

A cosa serve e dove si usa

I primi farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) sono stati i salicilati per le  loro proprietà antinfiammatorie e analgesiche. Le applicazioni più note dei salicilati sono l'aspirina (acido acetilsalicilico) e il sodio salicilato, entrambi  poco costosi, prontamente disponibili 

Medicina

 Analgesico, antipiretico, antinfiammatorio non steroideo. Usato anche come sostituto per l'aspirina. Contro la cheratosi, forfora ed altro. Nelle infezioni della pelle causate da funghi.

Come reagente per misurare l'acido libero nei succhi gastrici. come reagente analitico.

In microanalisi spot per determinare il biossido di uranio e la sintesi organica

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni V/3 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Regolamentato dalla normativa (EU) 2019/1966 86/199/EEC. Concentrazione massima nella preparazione pronta all'uso: Acido salicilico 0,5 % (acido). Sali di acido salicilico: 0,5 % (acido).

Denaturante. Rende i cosmetici poco gradevoli. Viene a volte aggiunto ai cosmetici contenenti alcol etilico per renderlo inadatto all'ingestione. Le molecole ioniche o polari di questo ingrediente inserite in formulazioni che interagiscono con i gruppi proteici, modulano le proprietà della soluzione in modo da modificarla per esigenze specifiche.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Studi

L'aspirina è preventiva contro l'ictus non solo per le sue proprietà antitrombotiche ma anche per altri effetti diretti. Lo scopo di questo studio era di delucidare i suoi effetti neuroprotettivi diretti. Le  scoperte di questo studio mostrano un nuovo meccanismo per gli effetti neuroprotettivi dell'aspirina, che si svolge a concentrazioni nel range antitrombotico-analgesico, utile nella gestione di pazienti ad alto rischio di eventi ischemici (1).

Si ritiene che l'acufene sia causato da danni al sistema uditivo e non uditivo dovuti all'esposizione a rumori forti, invecchiamento o altre eziologie.  Il salicilato di sodio (NaSal) è stato utilizzato per creare un modello animale di ratto con acufene, valutato con comportamento di inibizione prepulsiva.  I risultati hanno mostrato che l'acquisizione e il recupero della memoria spaziale erano compromessi dal trattamento con NaSal (2).

Sodio salicilato ha mostrato attività inibitoria della "Quorum sensing" un sistema di segnalazione dipendente dalla densità cellulare che controlla la produzione di molti fattori di virulenza e la formazione di biofilm in Pseudomonas aeruginosa  ed è quindi da considerarsi un coadiuvante nella guarigione ritardata delle ferite croniche (3).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Sodio salicilato studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Sodio salicilato

AppearanceColorless crystal or crystal slice powder
Boiling Point336.3ºC at 760mmHg
Melting Point>300 °C(lit.)
Flash Point
144.5ºC
PSA60.36000
Index of Refraction
1.435
Acidity2.0ml of 0.01M NaOH
Heavy metal
≤20PPm
Loss on drying
≤0.5%
Sulphate≤600PPm
Safety



  • Formula molecolare : C7H5NaO3
  • Formula lineare  HOC6H4COONa
  • Peso molecolare : 160.104 g/mol 
  • Exact mass  160.013641
  • CAS : 54-21-7   90218-97-6
  • UNII WIQ1H85SYP
  • EC Number: 200-198-0
  • DSSTox Substance ID: DTXSID5021708
  • MDL number  MFCD00002440
  • PubChem Substance ID 24899540
  • Beilstein   3732792
  • InChI=1S/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1 
  • InChl Key      ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M
  • SMILES    C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])O.[Na+]
  • IUPAC   sodium;2-hydroxybenzoate
  • ChEBI  9180
  • NACRES  NA.25
  • ICSC    
  • NSC   202167
  • RTECS   
  • UN   
  • NCI  C834

Sinonimi :

  • Sodium 2-hydroxybenzoate
  • Monosodium 2-hydroxybenzoate
  • Salicylic acid sodium salt
  • o-Hydroxybenzoic acid, sodium salt
  • 2-Hydroxybenzoic acid monosodium salt
  • sodium;2-hydroxybenzoate
  • Enterosalicyl
  • Enterosalil
  • Entrosalyl
  • Glutosalyl
  • Kerasalicyl

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) De Cristóbal J, Cárdenas A, Lizasoain I, Leza JC, Fernández-Tomé P, Lorenzo P, Moro MA. Inhibition of glutamate release via recovery of ATP levels accounts for a neuroprotective effect of aspirin in rat cortical neurons exposed to oxygen-glucose deprivation. Stroke. 2002 Jan;33(1):261-7. doi: 10.1161/hs0102.101299.

(2) Niu H, Ding S, Li H, Wei J, Ren C, Wu X, Huma T, Zhang Q. Effect of Long-Term Sodium Salicylate Administration on Learning, Memory, and Neurogenesis in the Rat Hippocampus. Biomed Res Int. 2018 Apr 1;2018:7807426. doi: 10.1155/2018/7807426.

(3) Gerner E, Almqvist S, Werthén M, Trobos M. Sodium salicylate interferes with quorum-sensing-regulated virulence in chronic wound isolates of Pseudomonas aeruginosa in simulated wound fluid. J Med Microbiol. 2020 May;69(5):767-780. doi: 10.1099/jmm.0.001188. 

 

 

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