L' Alcol benzilico è un alcol naturale aromatico. Si presenta in forma di liquido chiaro, incolore, oleoso. Solubile in acqua con rapporto di 1:30 e miscibile con alcool, etere e cloroformio.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Alcol indica una classe di composti chimici che contengono uno o più gruppi idrossilici (-OH) legati a un atomo di carbonio. Gli alcoli sono versatili in chimica e possono avere proprietà solventi, antimicrobiche e conservanti.
• benzilico si riferisce a un gruppo funzionale nella chimica organica, composto da un anello benzenico attaccato a un gruppo metilene (-CH₂). Questo gruppo è noto per conferire proprietà aromatiche e può influenzare la reattività di un composto.

Materie prime utilizzate nella produzione:

L'alcool benzilico può essere prodotto a partire da benzaldeide, che a sua volta è ottenuta dall'ossidazione del toluene, e da idrogeno.

Funzioni delle Materie Prime

• Benzaldeide: Serve come precursore chimico per la produzione di alcool benzilico.
• Idrogeno: Utilizzato nella reazione di riduzione della benzaldeide per formare alcool benzilico.

Processo di Sintesi Chimica Industriale

• Preparazione: La benzaldeide viene preparata attraverso l'ossidazione del toluene.
• Reazione: La benzaldeide viene poi ridotta con idrogeno per formare alcool benzilico.
• Purificazione: L'alcool benzilico prodotto viene purificato per rimuovere le impurità.

Si presenta in forma di liquido oleoso chiaro.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

L'alcol benzilico è il conservante antimicrobico più frequentemente impiegato nelle formulazioni proteiche multidose, tipicamente ad una concentrazione dello 0,9% (1). Anestetico (2), agente batteriostatico. Solvente per iniezioni di vitamina B

Cosmetica

Aromatizzante, solvente, conservante, agente riduttore della viscosità, fissante dei profumi. Deodorante.

Analgesico esterno. Viene utilizzato per il sollievo temporaneo del prurito e del dolore associati a lievi irritazioni cutanee. La finalità dell'analgesico esterno non è l'assorbimento attraverso la pelle, ma la creazione di una sensazione cutanea che abbia la capacità di alleviare il dolore con una sensazione di pelle calda o fresca.

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto consente di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole in un prodotto cosmetico.

Agente per l'igiene orale. Questo ingrediente può essere inserito nella cavità orale di  per migliorare  e/o mantenerne l'igiene orale e la salute, per prevenire o migliorare un disturbo dei denti, gengive,  mucosa.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi.

Agente riduttore di viscosità. Poiché la viscosità è importante per aumentare la stabilità chimica e fisica del prodotto, l'Agente riduttore di viscosità costituisce un importante fattore di dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Farmaceutica e medicina

Agente batteriostatico in preparazioni parenterali, in acqua utilizzata per lavare i cateteri intravascolari, nella ricostituzione di farmaci. Eccipiente, solvente con punto di ebollizione medio. 

Alimentazione.

Agente aromatizzante in quanto viene estratto da ylan-ylang, violetta, gelsomino e altri fiori. Nella lista degli additivi alimentari europei ha il numero E1519. 

Nel 2019 il Gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari e gli aromatizzanti (FAF) dell'Unione Europea ha concluso la rivalutazione dell'alcol benzilico nel suo impiego come additivo alimentare dichiarando che l'esposizione all'alcol benzilico (E 1519) non solleva preoccupazioni per la sicurezza degli usi e dei livelli d'uso segnalati (3) e stabilisce una DGA (Dose giornaliera ammissibile) di 4 mg/kg di peso corporeo al giorno.

Altre applicazioni

• Solvente per resina epossidica, caseina, vernici e vetri sintetici, colorante per lenti ottiche.
• Ampiamente utilizzato nella produzione di olio per penne a sfera.
• Analisi cromatografica

Avvertenze

L'alcol benzilico genera in minima parte benzaldeide ed etere benzilico quindi non è adatto alla conservazione a lungo termine in quanto può lentamente ossidarsi.

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Alcol benzilico studi

Alcol benzilico sicurezza

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Alcol benzilico

Appearance	Clear, colourless, oily liquid
Boiling Point	204.7±0.0 °C at 760 mmHg
Purity	99%
Melting Point	-15 °C
Flash Point	93.9±0.0 °C
Benzaldehyde (ppm)	250max
Acidity(As benzoic acid)%	0.1max
Cloride %	0.005max
Specific Gravity (20 ℃)	1.043-1.048
Refractive index (20 ℃)	1.538-1.541
Water%	0.1max
Water Solubility	4.29 g/100 mL (20 ºC)
Residue on evaporation,%	0.1max
PSA	20.23000
LogP	1.03
Vapour density	3.7
Self-ignition point	435℃
Storage	+2°C to +25°C
Safety

• Formula molecolare: C₇H₈O  C₆H₅CH₂OH
• Peso molecolare: 108.14 g/mol
• Massa esatta  108.057518
• CAS: 100-51-6
• EC Number:202-859-9
• UNIII:LKG8494WBH
• InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
• InChl Key      WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    C1=CC=C(C=C1)CO
• IUPAC   phenylmethanol
• ChEBI  17987
• ICSC    0833
• NSC   760098    8044
• RTECS   DN3150000
• JECFA     25
• NCI 
• DSSTox Substance ID  DTXSID5020152
• Beilstein Registry Number:878307
• MDL number:MFCD00004599
• PubChem Substance ID:57648443
• FEMA Number: 2137

Sinonimi: 

• benzenemethanol
• phenylmethanol
• Benzoyl alcohol
• Hydroxytoluene
• Phenolcarbinol
• Benzenecarbinol
• Phenyl-Methanol
• Phenylmethyl alcohol
• alpha-Toluenol
• SCHEMBL147

Bibliografia____________________________________________________________________

(1)  Meyer BK, Ni A, Hu B, Shi L. Antimicrobial preservative use in parenteral products: past and present. J Pharm Sci. 2007 Dec;96(12):3155-67. doi: 10.1002/jps.20976.

(2) Spence S, Houslay MD. The local anaesthetic benzyl alcohol attenuates the alpha 2-adrenoceptor-mediated inhibition of human platelet adenylate cyclase activity when stimulated by prostaglandin E1, but not that stimulated by forskolin. Biochem J. 1989 Dec 1;264(2):483-8. doi: 10.1042/bj2640483.

(3) EFSA Panel on Food Additives and Flavourings (FAF), Younes M, Aquilina G, Castle L, Engel KH, Fowler P, Fürst P, Gürtler R, Gundert-Remy U, Husøy T, Mennes W, Moldeus P, Oskarsson A, Shah R, Waalkens-Berendsen I, Wölfle D, Boon P, Crebelli R, Di Domenico A, Filipič M, Mortensen A, Van Loveren H, Woutersen R, Gergelova P, Giarola A, Lodi F, Frutos Fernandez MJ. Re-evaluation of benzyl alcohol (E 1519) as food additive. EFSA J. 2019 Oct 30;17(10):e05876. doi: 10.2903/j.efsa.2019.5876.