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Lactic Acid
"Descrizione"
by Ark90 (12432 pt)
2023-Jul-12 14:29

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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L'Acido Lattico è un acido organico presente in natura, in molti alimenti e negli zuccheri del latte. E' prodotto dal metabolismo del  corpo umano e si forma quando si verifica una situazione di carenza di ossigeno e di consumo di zuccheri. Ad esempio durante sforzi muscolari e con la respirazione anaerobica, il processo con cui le cellule producono energia senza ossigeno intorno.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • Lattico deriva dalla parola latina "lactis", che significa latte. Questo perché l'acido lattico è stato isolato per la prima volta dal latte acido.
  • Acido indica che il composto può donare un protone (H+) in una soluzione.

E' generato dall'acido piruvico in condizioni anaerobiche nei muscoli scheletrici, cervello, globuli rossi e nel rene. Viene eliminato in un tempo relativamente breve, da qualche minuto a qualche ora.  Il lattato (prodotto dall'acido lattico) scompare molto rapidamente ad una velocità di 320mmol/l/h, per lo più attraverso il metabolismo epatico e in riconversione il lattato torna a piruvato (1).

Industrialmente si ottiene dalla fermentazione da piruvato mediante lattato deidrogenasi. Si produce tramite fermentazione con Lactobacillus plantarum, un microrganismo molto utilizzato nell'industria alimentare, che può produrre quantità di acido lattico in ambiente con pH più basso. Un altro batterio, Pediococcus pentosaceus, aiuta nella fermentazione.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

  • Fermentazione. L'acido lattico è più comunemente prodotto attraverso la fermentazione di carboidrati (come glucosio, saccarosio o lattosio) da parte di batteri lattici. I carboidrati vengono scomposti in piruvato, che viene poi convertito in acido lattico.
  • Sintesi chimica. L'acido lattico può anche essere sintetizzato chimicamente a partire da acetaldeide e cianuro di idrogeno, seguiti da idrolisi.

L'Acido lattico si presenta in forma di liquido sciropposo inodore da incolore a giallo o come polvere bianca fine.

A cosa serve industrialmente e dove si usa

Alimentazione

Negli alimenti è etichettato, nella lista degli additivi alimentari europei, col numero E270 ed ha funzione di acidificante e antibatterico. Viene utilizzato come correttore di acidità, antiossidante  nella carne, nel vino, nelle bevande, nella produzione di pasticceria, nelle verdure (cipolla, oliva, cetriolo), negli alimenti marinati e in scatola, nella lavorazione del grano, nella conservazione della frutta.

Come regolatore del pH mantiene il colore degli alimenti, migliora la qualità del prodotto in cui viene inserito e migliora il gusto.

Farmaceutica e medicina

L'Acido lattico è un prodotto farmaceutico intermedio utilizzato nel processo di produzione di prodotti farmaceutici e medicinali come l'eritromicina e la terapia infusionale. Per quanto concerne la proprietà antifungina dell'acido lattico, ed in particolare inibire i funghi micotossigeni, dipende dalla capacità del ceppo di produrre acidi organici specifici e tali acidi possono differire da ceppo a ceppo (2).

Questo studio riassume i  i composti antimicrobici naturali prodotti dai batteri dell'acido lattico preposti al mantenimento di prodotti alimentari sicuri e stabili evidenziando una vasta gamma di potenziali applicazioni (3).

In dermatologia viene utilizzato come altri acidi alfa-idrossiacidi  (acido citrico, acido glicolico, acido tartarico, acido malico) per contrastare la comparsa di cheratosi e acne (4)

Cosmetica

  • Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.
  • Umettante. Composto igroscopico utilizzato per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.
  • Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

L'acido lattico può mantenere il valore di pH tra 4 e 5 ed è un acido organico che fa parte degli acidi alfa-idrossiacidi utilizzati recentemente come agenti peeling superficiali.

Un polimero dell'acido lattico di origine sintetica, l'acido poli-l-lattico si è dimostrato in grado di migliorare le rughe del viso e viene utilizzato come filler per chi non vuole sottoporsi alla chirurgia estetica (5).

Industria conciaria

L'acido lattico viene utilizzato nella procedura di sgrassatura delle pelli e nella loro decalcinazione cioè il procedimento per  eliminare la calce attaccata alle fibre della pelle. L'acido lattico migliora la qualità della sgrassatura in quanto è in grado di abbassare il pH

Industria tessile

L'acido lattico riduce il contenuto del cromato della lana e impedisce l'ossidazione della fibra. Nel finissaggio della seta e del rayon, è usato come regolatore del pH per schiarire e per aumentare il colore del filato.

Altri usi :

  • Apicoltura. Come antidoto alla Varroa, acaro parassita che attacca le larve delle api.
  • Agricoltura.  Come erbicida
  • Zootecnia. Per inibire i batteri e aumentare efficacemente il peso del bestiame.
  • Birra. Per inibire i batteri, promuovere lo sviluppo del lievito, rafforzare il sapore e migliorare la resa della birra.

Per approfondimenti: 

Acido lattico studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Acido lattico

AppearanceColourless to yellow liquid
Assay88.3%
Boiling Point
227.6±0.0 °C at 760 mmHg
Melting Point
18ºC
Density1.3±0.1 g/cm3
Stereochemical≥98%
Residue on ignition
< 0.1%
Heavy Metal
<10mg/kg
Lead< 0.5mg/kg
Cyanide< 5mg/kg
Chloride< 0.1%
Arsenic< 3mg/kg
Sulfate< 0.25%
Iron< 10mg/kg
Safety



  • Formula molecolare: C3H6O3 
  • Formula lineare CH3CH(OH)COOH
  • Peso molecolare: 90.078 g/mol
  • Massa esatta   90.031693
  • UNII: 3B8D35Y7S4
  • CAS: 50-21-5  152-36-3  598-82-3  31587-11-8  92129-90-3  1104201-86-6  1148011-07-7  1384255-85-9  947236-64-8
  • EC Number: 200-018-0  295-890-2  209-954-4  608-645-5
  • DSSTox Substance ID DTXSID7023192
  • IUPAC  2-hydroxypropanoic acid
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)  
  • InChl Key      JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CC(C(=O)O)O
  • MDL number  MFCD00004520
  • PubChem Substance ID    24901202
  • ChEBI  78320
  • ICSC    0501
  • FEMA   2611  
  • RTECS   OD2800000
  • UN   3265
  • NCI   C80130
  • NSC   367919
  • FEMA Number: 2611
  • Beilstein Registry Number 1209341
  • Council of Europe no. 4c
  • Flavis number 8.004

Sinonimi

  • DL-Lactic acid
  • 2-hydroxypropanoic acid
  • 2-hydroxypropionic acid
  • Milk acid
  • Polylactic acid
  • lactate
  • 1-Hydroxyethanecarboxylic acid
  • Aethylidenmilchsaeure
  • alpha-Hydroxypropionic acid
  • (+-)-2-Hydroxypropanoic acid
  • Tonsillosan
  • Acidum lacticum
  • Racemic lactic acid
  • Propanoic acid, 2-hydroxy
  • (+/-)-Lactic acid
  • Ethylidenelactic acid
  • Lactovagan

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Pundir CS, Narwal V, Batra B. Determination of lactic acid with special emphasis on biosensing methods: A review. Biosens Bioelectron. 2016 Dec 15;86:777-790. doi: 10.1016/j.bios.2016.07.076. 

(2) Guimarães A, Venancio A, Abrunhosa L. Antifungal effect of organic acids from lactic acid bacteria on Penicillium nordicum. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2018 Sep;35(9):1803-1818. doi: 10.1080/19440049.2018.1500718. 

(3) Ibrahim SA, Ayivi RD, Zimmerman T, Siddiqui SA, Altemimi AB, Fidan H, Esatbeyoglu T, Bakhshayesh RV. Lactic Acid Bacteria as Antimicrobial Agents: Food Safety and Microbial Food Spoilage Prevention. Foods. 2021 Dec 17;10(12):3131. doi: 10.3390/foods10123131.

(4) Tang SC, Yang JH. Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin. Molecules. 2018 Apr 10;23(4):863. doi: 10.3390/molecules23040863.

(5) Breithaupt A, Fitzgerald R. Collagen Stimulators: Poly-L-Lactic Acid and Calcium Hydroxyl Apatite. Facial Plast Surg Clin North Am. 2015 Nov;23(4):459-69. doi: 10.1016/j.fsc.2015.07.007. 

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