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Aspartame
"Descrizione"
by FRanier (9976 pt)
2023-Apr-26 19:00

Review Consensus: 17 Rating: 8.5 Number of users: 2
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Aspartame  (L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester) è un composto chimico formato da  acido aspartico e fenilalanina.

Industrialmente si presenta in forma di polvere fine bianca.



A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

La storia dell'aspartame risale al 1965 quando il chimico e ricercatore statunitense James Schlatter nel tentativo di creare un farmaco contro l'ulcera gastrica, ricavò chimicamente l'aspartame in una fase intermedia della creazione di un tetrapeptide degli ormoni peptidici gastrine.

E' uno dei dolcificanti più diffusi e sul quale si sono concentrate innumerevoli ricerche scientifiche per stabilire i rischi connessi al consumo di questo prodotto che viene inserito in molti prodotti alimentari: bevande dietetiche, gomme da masticare, yogurt, dessert, vitamine, medicinali. Viene consigliato alle persone con diabete in sostituzione dello zucchero. Ha un potere dolcificante superiore di circa 200 volte a quello dello zucchero.

Nell'Unione Europea viene etichettato come E951 nella lista degli additivi europei ed è ritenuto dall'Efsa (European Food Safety Authority), sicuro per la salute umana.

La dose giornaliera accettabile di aspartame raccomandata dalla FDA è di 50 mg/kg al giorno negli Stati Uniti e 40 mg/kg al giorno nell'Unione Europea (EFSA).

Ricercatori dello Schiller Institute for Integrated Science and Society, Boston, sulla base degli studi tossicologici dell'istituto Ramazzini del 1997 (un laboratorio di ricerca indipendente senza scopo di lucro con sede a Bologna) effettuati su animali da laboratorio, ha concluso che l'aspartame è un cancerogeno chimico nei roditori anche a alla dose di 100 mg/kg di peso corporeo, esposizione a dosi relativamente basse, pericolosamente vicina agli attuali livelli di dose giornaliera ammissibile (DGA) negli USA e nell'Unione Europea (1).

Dolcificanti ad alta intensità sono ritenuti potenziali contaminanti organici a causa del loro uso diffuso negli alimenti, farmaci e prodotti sanitari. Vengono introdotti nell'ambiente da percorsi diversi e si introducono nelle acque (2).

Per approfondimenti:

Aspartame studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Aspartame

AppearancePowder fine white
Density1.3±0.1 g/cm3
Alpha15.5 º (c=4, 15N formic acid)
Melting Point242-248 °C
Boiling Point535.8±50.0 °C at 760 mmHg
Flash Point277.8±30.1 °C
14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
Vapour Pressure0.0±1.5 mmHg at 25°C
Storage2-8°C
Solubility

Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride.

PkapKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate)


  • Formula molecolare: C14H18N2O5
  • Linear Formula:HOOCCH2CH(NH2)CONHCH(CH2C6H5)COOCH3
  • Peso molecolare: 294.307 g/mol
  • CAS: 22839-47-0  7421-84-3
  • EC Number: 245-261-3  616-062-2
  • UNIII: Z0H242BBR1
  • Beilstein Registry Number:2223850
  • MDL number: MFCD00002724
  • PubChem Substance ID 24870725
  • InChI=1S/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1 
  • InChl Key    IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N  
  • SMILES    COC(=O)C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)C(CC(=O)O)N
  • IUPAC   (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  • ChEBI    2877

Sinonimi:

  • Nutrasweet
  • L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  • Asp-phe-ome
  • Aspartylphenylalanine methyl ester
  • Asp-Phe methyl ester
  • Methyl aspartylphenylalanate
  • Aspartam
  • Dipeptide sweetener
  • Aspartamum
  • 1-Methyl N-L-alpha-aspartyl-L-phenylalanate
  • Aspartamo
  • 3-amino-3-[(1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)carbamoyl]propanoic acid

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Landrigan PJ, Straif K. Aspartame and cancer - new evidence for causation. Environ Health. 2021 Apr 12;20(1):42. doi: 10.1186/s12940-021-00725-y. 

(2) Arbeláez P, Borrull F, Pocurull E, Marcé RM. Determination of high-intensity sweeteners in river water and wastewater by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr A. 2015 May 8;1393:106-14. doi: 10.1016/j.chroma.2015.03.035. 

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