L'Acido salicilico  è un composto che si trova naturalmente in tutto il regno vegetale ed è prodotto industrialmente per via chimica dalla nella corteccia del salice bianco.

Si presenta in forma di polvere bianca poco solubile in acqua e olio, solubile in glicoli ed alcol.

A cosa serve e dove si usa

E' un acido aromatico e regolatore fenolico naturale delle piante ed un metabolita della fenilalanina

Fu scoperto nel 1830 in un esperimento sulla salicilina. E' uno dei componenti dell'Aspirina ed agente eziologico nella teratogenesi dell'aspirina negli animali. 

Medicina

E' un farmaco antinfiammatorio e viene utilizzato come disinfettante, antisettico e antipiretico. Efficace nel trattamento di casi meno gravi di acne vulgaris cioè dell'acne da lieve a moderata (1).

Negli anni '60 veniva usato nelle conserve alimentari come conservante ma la normativa europea ne ha da tempo vietato l'uso per alcune controindicazioni quali irritazioni allo stomaco ed altre. L'alternativa sicura è oggi l'acido sorbico.

Cosmetica

Utilizzato nelle formulazioni cosmetiche come agente condizionante della pelle, agente condizionante per capelli e denaturante. Ha anche la funzione di migliorare la penetrazione percutanea di alcuni agenti come la vitamina A ed è un agente conservante comunemente inserito in creme per la pelle ed altri prodotti per la cura della persona allo scopo di inibire la crescita di microrganismi (2).

Sicurezza

Nel 2003 il Gruppo di esperti per la revisione degli ingredienti cosmetici ha ritenuto sicuro l'acido salicilico se usato quando formulato per evitare irritazioni cutanee e quando formulato per evitare di aumentare la sensibilità al sole della pelle, o, quando ci si aspetterebbe una maggiore sensibilità al sole, le istruzioni per l'uso includono l'uso quotidiano della protezione solare (3).

Acido salicilico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Salicylic acid

Appearance	White powder
Boiling Point	336.3±0.0°C at 760 mmHg
Melting Point	158-161°C
Flash Point	144.5±19.1°C
Density	1.4±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±0.7 mmHg at 25°C
Vapor Density	4.8
Refraction Index	1.616
PSA	57.53000
LogP	2.06
Water Solubility	1.8 g/L
Phenol	≤0.02%
Impurities	≤0.03%
4-hydroxyisophthalic acid	≤0.05%
4-hydroxybenzoic acid	≤0.1%
Heavy metals	≤20ppm
Sulfate	≤200ppm
Chloride	≤100ppm
Loss on drying	≤0.4%
Sulphated ash	≤0.050%
Chemical Risk

• Formula molecolare    C₇H₆O₃
• Linear Formula    2-(HO)C₆H₄CO₂H
• Peso molecolare    138.122 g/mol
• UNII    O414PZ4LPZ
• CAS    69-72-7  
• EC Number    200-712-3
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  2-hydroxybenzoic acid
• InChl=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
• InChl Key      YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
• FEMA Number    3985
• PubChem Substance ID 24899681
• MDL number MFCD00002439
• Beilstein Registry Number 774890
• ChEBI  16914
• RTECS  VO0525000
• ICSC    0563
• NSC      180
• JECFA   958  

Sinonimi: 

• 2-Hydroxybenzoic acid
• 2-hydroxy-benzoic acid
• o-hydroxybenzoic acid
• 2-Carboxyphenol
• o-Carboxyphenol
• Rutranex
• Salonil
• Psoriacid-S-stift
• salicylate
• Stri-Dex
• Salicylic acid soap
• Benzoic acid, 2-hydroxy-
• Salicylic acid collodion
• Hydrisalic Gel
• Retarder W
• Keralyt
• Duoplant
• Freezone
• Saligel
• Ionil
• Orthohydroxybenzoic acid
• 2-Hydroxybenzenecarboxylic acid
• Verrugon
• Phenol-2-carboxylic acid
• Acidum salicylicum
• Trans-Ver-Sal

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Eichenfield DZ, Sprague J, Eichenfield LF. Management of Acne Vulgaris: A Review. JAMA. 2021 Nov 23;326(20):2055-2067. doi: 10.1001/jama.2021.17633. 

Sarkar R, Ghunawat S, Garg VK. Comparative Study of 35% Glycolic Acid, 20% Salicylic-10% Mandelic Acid, and Phytic Acid Combination Peels in the Treatment of Active Acne and Postacne Pigmentation. J Cutan Aesthet Surg. 2019 Jul-Sep;12(3):158-163. doi: 10.4103/JCAS.JCAS_135_18.

(2) Rastogi SC. Analytical control of preservative labelling on skin creams. Contact Dermatitis. 2000 Dec;43(6):339-43. doi: 10.1034/j.1600-0536.2000.043006339.x. 

(3) Cosmetic Ingredient Review Expert Panel. Safety assessment of Salicylic Acid, Butyloctyl Salicylate, Calcium Salicylate, C12-15 Alkyl Salicylate, Capryloyl Salicylic Acid, Hexyldodecyl Salicylate, Isocetyl Salicylate, Isodecyl Salicylate, Magnesium Salicylate, MEA-Salicylate, Ethylhexyl Salicylate, Potassium Salicylate, Methyl Salicylate, Myristyl Salicylate, Sodium Salicylate, TEA-Salicylate, and Tridecyl Salicylate. Int J Toxicol. 2003;22 Suppl 3:1-108.