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"Descrizione" by Ottika11 (2065 pt) | 2023-Jun-28 17:25 |
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Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al) è una miscela racemica, un aldeide monoterpenoide aciclico, composto da due terpenoidi stereoisomeri geometrici, geranial e neral.
Citral è un termine usato per riferirsi a due composti simili, geranial (Citral A) e neral (Citral B), che sono entrambi componenti di molti oli essenziali, tra cui citronella e oli di agrumi. Il termine "Citral" deriva dalla parola latina per limone ("citrus"), che riflette il suo forte aroma di limone.
Il nome definisce la struttura della molecola:
Citrale può essere ottenuto per via naturale da oli essenziali come olio di citronella, olio di limone e olio di arancia. Tuttavia, può anche essere sintetizzato chimicamente. Ecco una versione semplificata del processo di sintesi chimica:
Si presenta in forma di liquido con colore giallo pallido o giallo con un intenso aroma e sapore di limone.
Da dove viene estratto
Si estrae con procedimento di sintesi principalmente da agrumi, citronella (Cymbopogon citratus) e zenzero (Zingiber officinale). Altre fonti sono l'albero australiano Backhousia citriodora F. Muell.che appartiene alla famiglia delle Myrtaceae e che viene anche chiamato "mirto limone", la pianta orientale Litsea cubeba, l'eucalipto Corymbia citriodora.
A cosa serve e dove si usa
Medicina
In questo studio il citral ha dimostrato attività pro-apoptotica e antiproliferativa nelle linee cellulari di carcinoma mammario (1), attività antitumorale su modelli per il cancro al seno (2) e alla prostata (3).
La letteratura scientifica ha da tempo sottolineato l'importanza degli effetti antinfiammatori del citral, coinvolti negli effetti inibitori sulla produzione di citochine ed il suo ruolo come agente immunomodulatore (4).
Inoltre il citral svolge una potente attività antifungina in vitro contro le infezioni dermatologiche più comuni e gli organismi causali includono dermatofiti, lieviti e funghi filamentosi non dermatofiti (5).
Qualche debole effetto diuretico è stato anche mostrato dal citral in somministrazioni orali (6) e, per quanto riguarda l'obesità, ha ridotto i livelli di interleuchina (IL)-6 nell'ipotalamo in studi su animali da laboratorio (7).
Cosmetica
Citral è un ingrediente soggetto a restrizioni III/70 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
E' una fragranza, un profumo di sintesi che viene aggiunto a cosmetici, detersivi ed altro sia con l'intento di profumare il prodotto che di svolgere un'azione antifungina. Materia prima per sintetizzare chetone viola, iononi e metilioni.
Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.
Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.
Per approfondimenti:
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Citral
Appearance | Pale yellow or yellow-coloured liquid |
Density | 0.9±0.1 g/cm3 0.888 g/ml |
Boiling Point | 229.0±9.0°C at 760 mmHg |
Melting point | < -10ºC |
Flash point | 101.7±0.0°C |
Vapor pressure | 0.2 mm Hg ( 200°C) 0.1±0.5 mmHg at 25°C |
Vapor density | 5 (vs air) |
Refractive index | n20/D 1.488(lit.) |
Water | ≤0.5% |
Acidity(mgKOH/g) | ≤0.5 |
Sulphated ash | ≤0.5%/g |
Residue on ignition | ≤0.1% |
Heavy metals | ≤10 ppm |
PSA | 17.07000 |
LogP | 3.17 |
Safety |
Sinonimi :
Bibliografia____________________________________________________________________
(1) Chaouki W, Leger DY, Liagre B, Beneytout JL, Hmamouchi M. Citral inhibits cell proliferation and induces apoptosis and cell cycle arrest in MCF-7 cells. Fundam Clin Pharmacol. 2009 Oct;23(5):549-56. doi: 10.1111/j.1472-8206.2009.00738.x.
(2) Zeng S, Kapur A, Patankar MS, Xiong MP. Formulation, Characterization, and Antitumor Properties of Trans- and Cis-Citral in the 4T1 Breast Cancer Xenograft Mouse Model. Pharm Res. 2015 Aug;32(8):2548-58. doi: 10.1007/s11095-015-1643-0. Epub 2015 Feb 12. PMID: 25673043;
(3) Balusamy SR, Perumalsamy H, Veerappan K, Huq MA, Rajeshkumar S, Lakshmi T, Kim YJ. Citral Induced Apoptosis through Modulation of Key Genes Involved in Fatty Acid Biosynthesis in Human Prostate Cancer Cells: In Silico and In Vitro Study. Biomed Res Int. 2020 Mar 18;2020:6040727. doi: 10.1155/2020/6040727.
(4) Bachiega TF, Sforcin JM. Lemongrass and citral effect on cytokines production by murine macrophages. J Ethnopharmacol. 2011 Sep 1;137(1):909-13. doi: 10.1016/j.jep.2011.07.021.
(5) Silva Cde B, Guterres SS, Weisheimer V, Schapoval EE. Antifungal activity of the lemongrass oil and citral against Candida spp. Braz J Infect Dis. 2008 Feb;12(1):63-6. doi: 10.1590/s1413-86702008000100014.
(6) Carbajal D, Casaco A, Arruzazabala L, Gonzalez R, Tolon Z. Pharmacological study of Cymbopogon citratus leaves. J Ethnopharmacol. 1989 Feb;25(1):103-7. doi: 10.1016/0378-8741(89)90049-4.
(7) Emílio-Silva MT, Rodrigues VP, Bueno G, Ohara R, Martins MG, Horta-Júnior JAC, Branco LGS, Rocha LRM, Hiruma-Lima CA. Hypothermic Effect of Acute Citral Treatment during LPS-induced Systemic Inflammation in Obese Mice: Reduction of Serum TNF-α and Leptin Levels. Biomolecules. 2020 Oct 17;10(10):1454. doi: 10.3390/biom10101454.
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