Citral  (3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al) è una miscela racemica, un aldeide monoterpenoide aciclico, composto da due terpenoidi stereoisomeri geometrici, geranial e neral.

Citral è un termine usato per riferirsi a due composti simili, geranial (Citral A) e neral (Citral B), che sono entrambi componenti di molti oli essenziali, tra cui citronella e oli di agrumi. Il termine "Citral" deriva dalla parola latina per limone ("citrus"), che riflette il suo forte aroma di limone.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Citral è un monoterpenoide, il che significa che è derivato da due unità isoprene. L'isoprene è un composto a cinque carboni, e i monoterpenoidi sono una classe di terpeni che consistono in due unità isoprene, o dieci atomi di carbonio in totale.
• La struttura di Citral comprende una lunga catena di carbonio con legami singoli e doppi alternati, caratteristica di molti terpeni e terpenoidi.
• Citral comprende anche un gruppo aldeide (-CHO), che contribuisce al suo forte aroma.
• Le due forme di Citral, geranial e neral, sono isomeri geometrici. Ciò significa che hanno la stessa formula molecolare e sequenza di atomi legati, ma differiscono nell'orientamento dei loro atomi nello spazio. Nel caso del geranial e del neral, la differenza risiede nella posizione del doppio legame adiacente al gruppo dell'aldeide.

Citrale può essere ottenuto per via naturale da oli essenziali come olio di citronella, olio di limone e olio di arancia. Tuttavia, può anche essere sintetizzato chimicamente. Ecco una versione semplificata del processo di sintesi chimica:

• Reazione di condensazione. La sintesi di Citral inizia con una reazione di condensazione fra acetone ed acetaldeide in presenza di una base, quale idrossido di sodio. Questa reazione forma un composto noto come 6-methyl-5-hepten-2-one.
• Ossidazione. Il 6-metil-5-hepten-2-one viene ossidato per formare Citral usando un agente ossidante come l'acido cromico.
• Purificazione. Il Citral risultante viene purificato per rimuovere eventuali materiali di partenza e sottoprodotti non reagiti attraverso la distillazione, dove il Citral viene riscaldato e i vapori vengono raccolti e condensati.
• Isomerizzazione. Poiché Citral consiste di due isomeri, geranial e neral, il rapporto di questi due isomeri può essere regolato attraverso l'isomerizzazione, che comporta il riscaldamento del Citral in presenza di un acido o di una base.

Si presenta in forma di liquido con colore giallo pallido o giallo con un intenso aroma e sapore di limone.

Da dove viene estratto

Si estrae con procedimento di sintesi principalmente da agrumi, citronella (Cymbopogon citratus) e zenzero (Zingiber officinale). Altre fonti sono l'albero australiano Backhousia citriodora F. Muell.che appartiene alla famiglia delle Myrtaceae e che viene anche chiamato "mirto limone", la pianta orientale Litsea cubeba, l'eucalipto Corymbia citriodora.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

In questo studio il citral ha dimostrato  attività pro-apoptotica e antiproliferativa  nelle linee cellulari di carcinoma mammario (1), attività antitumorale su modelli per il cancro al seno (2) e alla prostata (3).

La letteratura scientifica ha da tempo sottolineato l'importanza degli effetti antinfiammatori del citral, coinvolti negli effetti inibitori sulla produzione di citochine ed il suo ruolo come agente immunomodulatore (4).

Inoltre il citral svolge una potente attività antifungina in vitro contro le infezioni dermatologiche più comuni e gli organismi causali includono dermatofiti, lieviti e funghi filamentosi non dermatofiti (5).

Qualche debole effetto diuretico è stato anche mostrato dal citral in somministrazioni orali (6) e, per quanto riguarda l'obesità, ha ridotto i livelli di interleuchina (IL)-6 nell'ipotalamo in studi su animali da laboratorio (7).

Cosmetica

Citral è un ingrediente soggetto a restrizioni III/70 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.  Ingrediente a rischio: 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal

E' una fragranza, un profumo di sintesi che viene aggiunto a cosmetici, detersivi ed altro sia con l'intento di profumare il prodotto che di svolgere un'azione antifungina. Materia prima per sintetizzare chetone viola, iononi e metilioni.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Per approfondimenti:

Citral, studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  Citral

Appearance	Pale yellow or yellow-coloured liquid
Density	0.9±0.1 g/cm3        0.888 g/ml
Boiling Point	229.0±9.0°C at 760 mmHg
Melting point	< -10ºC
Flash point	101.7±0.0°C
Vapor pressure	0.2 mm Hg ( 200°C)      0.1±0.5 mmHg at 25°C
Vapor density	5 (vs air)
Refractive index	n20/D 1.488(lit.)
Water	≤0.5%
Acidity(mgKOH/g)	≤0.5
Sulphated ash	≤0.5%/g
Residue on ignition	≤0.1%
Heavy metals	≤10 ppm
PSA	17.07000
LogP	3.17
Safety

• Formula molecolare  C₁₀H₁₆O
• Linear Formula   (CH₃)₂C=CHCH₂CH₂C(CH₃)=CHCHO
• Peso molecolare  152,237 g/mol
• Massa esatta   152.120117
• CAS   5392-40-5    68855-99-2
• UNII    758ZMW724E
• EC Number    226-394-6   290-018-7  
• DSSTox Substance ID DTXSID6024836
• IUPAC  (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal
• InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+  
• InChl Key      WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N
• SMILES   CC(=CCCC(=CC=O)C)C
• MDL number  MFCD00006997
• PubChem Substance ID    24893046
• ChEBI  16980
• Beilstein   1721871
• ICSC    1725
• NSC   6170
• RTECS   RG5075000
• NACRES  NA.22
• UN   2810
• FEMA   2303
• JECFA  1225
• SCHEMBL   23073

Sinonimi :

• 2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-
• 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al
• 2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-
• 3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal
• 3,7-Dimethyll-2,6-octadienal
• 3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal
• 6-Octadienal,3,7-dimethyl-2
• femanumber2303
• lemsyngb
• NCI-C56348
• Oiloflemongrass
• Neral
• Lemarome
• Lemsyn
• Geranial
• FEMA 2303
• Citrathal
• AKOS NCG1-0113
• Gerznial

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Chaouki W, Leger DY, Liagre B, Beneytout JL, Hmamouchi M. Citral inhibits cell proliferation and induces apoptosis and cell cycle arrest in MCF-7 cells. Fundam Clin Pharmacol. 2009 Oct;23(5):549-56. doi: 10.1111/j.1472-8206.2009.00738.x.

(2) Zeng S, Kapur A, Patankar MS, Xiong MP. Formulation, Characterization, and Antitumor Properties of Trans- and Cis-Citral in the 4T1 Breast Cancer Xenograft Mouse Model. Pharm Res. 2015 Aug;32(8):2548-58. doi: 10.1007/s11095-015-1643-0. Epub 2015 Feb 12. PMID: 25673043; 

(3) Balusamy SR, Perumalsamy H, Veerappan K, Huq MA, Rajeshkumar S, Lakshmi T, Kim YJ. Citral Induced Apoptosis through Modulation of Key Genes Involved in Fatty Acid Biosynthesis in Human Prostate Cancer Cells: In Silico and In Vitro Study. Biomed Res Int. 2020 Mar 18;2020:6040727. doi: 10.1155/2020/6040727. 

(4) Bachiega TF, Sforcin JM. Lemongrass and citral effect on cytokines production by murine macrophages. J Ethnopharmacol. 2011 Sep 1;137(1):909-13. doi: 10.1016/j.jep.2011.07.021.

(5) Silva Cde B, Guterres SS, Weisheimer V, Schapoval EE. Antifungal activity of the lemongrass oil and citral against Candida spp. Braz J Infect Dis. 2008 Feb;12(1):63-6. doi: 10.1590/s1413-86702008000100014. 

(6) Carbajal D, Casaco A, Arruzazabala L, Gonzalez R, Tolon Z. Pharmacological study of Cymbopogon citratus leaves. J Ethnopharmacol. 1989 Feb;25(1):103-7. doi: 10.1016/0378-8741(89)90049-4. 

(7) Emílio-Silva MT, Rodrigues VP, Bueno G, Ohara R, Martins MG, Horta-Júnior JAC, Branco LGS, Rocha LRM, Hiruma-Lima CA. Hypothermic Effect of Acute Citral Treatment during LPS-induced Systemic Inflammation in Obese Mice: Reduction of Serum TNF-α and Leptin Levels. Biomolecules. 2020 Oct 17;10(10):1454. doi: 10.3390/biom10101454.