Octylisothiazolinone  (2-octyl-isothiazol-3(2 H)-one) è un composto chimico che appartiene alla classe degli isotiazolinoni, microbicidi ad ampio spettro. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Octyl si riferisce al gruppo ottilico, che è un gruppo funzionale costituito da 8 atomi di carbonio. È derivato dall'ottano, che ha la formula C8H18.
• Isothiazolinone è un tipo di eterociclo che contiene un anello a cinque membri composto da tre atomi di carbonio, un atomo di azoto e un atomo di zolfo. Gli isotiazolinoni sono spesso usati come biocidi.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione.

• 2-Octanone - Un chetone utilizzato come punto di partenza per la sintesi di octylisothiazolinone.
• Acido cloridrico e Bisolfuro di carbonio - Questi reagenti sono utilizzati nella formazione dell'anello isotiazolinone.

Il procedimento sintetizzato di estrazione si svolge in tre fasi:

• Formazione dell'anello isotiazolinico. La prima fase comprende la reazione di un'ammina, come l'ammoniaca o un'ammina primaria o secondaria, con il disolfuro di carbonio in un processo noto come reazione di Willgerodt-Kindler. Si forma così un sale di ditiocarbammato.
• Ossidazione. Il sale di ditiocarbammato è ossidato utilizzando perossido di idrogeno o un altro agente ossidante adatto. Si forma così un anello isotiazolinone.
• Alchilazione. La terza ed ultima fase riguarda la formazione di un gruppo ottilico: Si forma così l'ottilisotiazolinone.

Si presenta in forma di liquido denso trasparente giallo chiaro.

A cosa serve e dove si usa

L'ottilisotiazolinone è un biocida, cioè può uccidere i microrganismi. Viene spesso utilizzato come conservante in prodotti come vernici, rivestimenti e prodotti per la cura personale per prevenire la crescita di batteri e funghi. È efficace a concentrazioni molto basse ed è attivo contro un'ampia gamma di microrganismi. Tuttavia, può causare reazioni allergiche in alcune persone, per cui il suo uso è regolamentato in molti Paesi.

Cosmetica

Octylisothiazolinone è un conservante, antibatterico e fungicida usato in cosmetica e dall'industria nei prodotti per la pulizia e comunemente utilizzati per controllare la crescita di microrganismi come funghi,  batteri, e lieviti nei sistemi di raffreddamento dell'acqua e in cosmetica.

• Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Altri usi

Viene anche impiegato come conservante in vernici a base di polimeri e per prevenire la crescita di muffe e batteri.

Appartiene al gruppo dei biocidi regolamentati dall'Unione Europea (1).

Applicazioni commerciali  

Conservante in prodotti cosmetici. Octylisothiazolinone è utilizzato per prevenire la crescita di microbi nei prodotti cosmetici, prolungandone la durata.

Conservante in prodotti per la cura dei capelli. Viene utilizzato in shampoo, balsami e altri prodotti per capelli per mantenere la formula stabile e priva di microbi.

Conservante in prodotti di pulizia. È utilizzato in detergenti, saponi e altri prodotti di pulizia per prevenire la contaminazione microbica.

Conservante in prodotti per la casa. Viene utilizzato in pitture, adesivi e altri prodotti per la casa per prevenire la crescita di funghi e batteri.

Studi

Tra gli altri, 2-ottil-isotiazol-3 (2H) -one (OIT) è usato come conservante per film in vernici a base di resine polimeriche acquose e serve a prevenire la crescita di muffe e batteri. È noto che i biocidi filtrano dalle facciate con l'acqua piovana e finiscono nell'ambiente attraverso il deflusso delle acque piovane. Nel presente studio, la lisciviazione e dove andrà a disperdersi OIT utilizzato nei rivestimenti per facciate sono stati determinati in condizioni naturali. I potenziali prodotti di fototrasformazione sono stati inizialmente identificati in esperimenti di laboratorio usando la luce UV. Successivamente, la lisciviazione di OIT e di sette prodotti di degradazione sono stati studiati su pareti artificiali dotate di top coat organici formulati con OIT. Un bilancio di massa, compresi i quantitativi di OIT lisciviati e residui e i suoi sette prodotti di trasformazione, può spiegare fino al 40% della quantità iniziale di OIT. L'OIT rimanente nel materiale dopo 1,5 anni è di gran lunga la frazione più grande. Lo studio mostra che nella valutazione dei biocidi nel materiale di rivestimento, i prodotti di trasformazione devono essere presi in considerazione sia nel percolato che nel materiale. Inoltre, in caso di prodotti di degradazione volatili, le emissioni nell'aria potrebbero essere rilevanti (2).

Insetticidi. I due costituenti più utilizzati negli insetticidi mirati al contrasto di mosche bianche ed afidi sono clorometilisotiazolinone e metilisotiazolinone che vengono impiegati a concentrazioni inferiori o quanto meno simili al limite superiore di questi composti chimici consentiti nei prodotti cosmetici.  In questo studio si ritiene che anche octylisothiazolinone possa essere utilizzato per combattere la mosca bianca e l'afide della pesca verde con  un livello di tossicità accettabile (3)

Sicurezza

Vengono riportati casi di allergia al prodotto (4).

Alla luce dei casi eccezionalmente elevati di allergia al contatto con il conservante metilisotiazolinone, questo studio ha ritenuto necessario conoscere la reattività tra metilisotiazolinone, octilisotiazolinone e benzisotiazolinone. I risultati indicano che gli individui sensibilizzati a metilisotiazolinone,  possono reagire a octilisotiazolinone  e benzisotiazolinone se esposti a concentrazioni sufficienti (5).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Octylisothiazolinone studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale 2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one

• Formula molecolare : C₁₁H₁₉NOS
• Peso molecolare : 213.339
• CAS : 26530-20-1
• UNII 4LFS24GD0V
• EC Number: 247-761-7
• DSSTox Substance ID: 
• MDL number  MFCD00072473
• PubChem Substance ID   329756598
• InChI=1S/C11H19NOS/c1-2-3-4-5-6-7-8-10-11(13)9-14-12-10/h2-9H2,1H3 
• PILWLJVFXLZGMS-UHFFFAOYSA-N     
• SMILES    CCCCCCCCC1=NSCC1=O
• IUPAC   3-octyl-1,2-thiazol-4-one
• ChEBI  

Sinonimi :

• 2-Octyl-4-isothiazolin-3-one
• 2-Octyl-3-isothiazolone
• EINECS 247-761-7
• 4-Isothiazolin-3-one, 2-octyl-
• Octyl-3(2H)-isothiazolone
• 3(2H)-Isothiazolone, 2-octyl-

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) European Parliament and Council. REGULATION (EC) No. 1223/2009 on cosmetic products. Official Journal of the European Union L342, 59–209 (2009).

(2) Bollmann UE, Minelgaite G, Schlüsener M, Ternes TA, Vollertsen J, Bester K. Photodegradation of octylisothiazolinone and semi-field emissions from facade coatings. Sci Rep. 2017 Jan 27;7:41501. doi: 10.1038/srep41501. 

(3) He W, Pan L, Han W, Wang X. Isothiazolinones as Novel Candidate Insecticides for the Control of Hemipteran Insects. Antibiotics (Basel). 2021 Apr 14;10(4):436. doi: 10.3390/antibiotics10040436.

(4) Raison-Peyron N, Amsler E, Pecquet C, Du-Thanh A, Naessens T, Apers S, Aerts O. Severe allergic contact dermatitis caused by octylisothiazolinone in a leather sofa: two new cases. Contact Dermatitis. 2017 Sep;77(3):176-178. doi: 10.1111/cod.12793.

(5) Schwensen JF, Menné Bonefeld C, Zachariae C, Agerbeck C, Petersen TH, Geisler C, Bollmann UE, Bester K, Johansen JD. Cross-reactivity between methylisothiazolinone, octylisothiazolinone and benzisothiazolinone using a modified local lymph node assay. Br J Dermatol. 2017 Jan;176(1):176-183. doi: 10.1111/bjd.14825.