Triethylene Glycol è un composto chimico, un poliglicole etilenico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Tri" indica la presenza di tre unità di un particolare componente.
• "Ethylene" si riferisce all'etilene, un idrocarburo alifatico insaturo.
• "Glycol" indica che la molecola appartiene alla classe dei dioli, che sono alcoli con due gruppi funzionali -OH.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Etilene. Un idrocarburo insaturo che serve come punto di partenza per la produzione di etilene ossido.
• Ossigeno. Usato nella produzione di etilene ossido attraverso l'ossidazione dell'etilene.
• Glicole. Una famiglia di alcoli che contiene due gruppi -OH per molecola; essenziale per la produzione di TEG a partire da etilene.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Produzione di Etilene Ossido. L'etilene viene fatto reagire con l'ossigeno in presenza di un catalizzatore d'argento per produrre etilene ossido.
• Idratazione dell'Etilene Ossido. L'etilene ossido viene idratato per formare monoetilene glicole (MEG).
• Conversione a Diethylene Glycol e Triethylene Glycol. Parte del MEG prodotto viene ulteriormente reagito con l'etilene ossido per produrre diethylene glycol (DEG), e parte del DEG viene poi fatto reagire con ulteriore etilene ossido per formare TEG.
• Purificazione. TEG viene purificato dai prodotti secondari attraverso distillazione.

A cosa serve e dove si usa

Applicazioni Mediche

Disinfezione. Il Triethylene Glycol ha proprietà antibatteriche e viene usato in alcuni prodotti come disinfettante.

Formulazioni Farmaceutiche. Può essere utilizzato come componente in alcune formulazioni farmaceutiche.

Cosmetica

• Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 
• Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 
• Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni Commerciali

Plastica e Resine. Il TEG viene utilizzato come plastificante in resine e plastiche.

Produzione di Inchiostri e Coloranti. È un solvente per inchiostri, vernici e coloranti.

Deumidificazione. TEG è spesso usato nei processi di deumidificazione di gas naturali e altri gas.

Produzione di Adesivi. Agisce come solvente in vari adesivi.

Qualche studio sul Triethylene glycol dimethacrylate

L'insonnia è il disturbo del sonno più comune che si verifica a causa della difficoltà di addormentarsi o di mantenerlo. La maggior parte dei farmaci attualmente disponibili per l'insonnia sviluppa dipendenza e/o effetti avversi. Quindi terapie naturali potrebbero essere una scelta alternativa di trattamento per l'insonnia. La radice o l'estratto di pianta intera di Ashwagandha (Withania somnifera) è stato usato per indurre il sonno nel sistema indiano della medicina tradizionale, l'Ayurveda. Tuttavia, i suoi componenti somnogenici attivi rimangono non identificati. Gli autori hanno studiato l'effetto di vari componenti della foglia di Ashwagandha sulla regolazione del sonno mediante somministrazione orale nei topi. Si è trovato che l'estratto alcolico che conteneva un'elevata quantità di withanolidi attivi era inefficace per indurre il sonno nei topi. Tuttavia, l'estratto di acqua che contiene Triethylene Glycol come componente principale ha indotto una significativa quantità di sonno non rapido  con lievi cambiamenti nel sonno rapido al movimento oculare. Triethylene Glycol commercialmente disponibile ha anche aumentato il sonno del movimento oculare non rapido nei topi in modo dose-dipendente (10-30 mg/topo). Questi risultati hanno chiaramente dimostrato che il Triethylene Glycol è un componente attivo delle foglie di Ashwagandha che induce il sonno  e potrebbe essere potenzialmente utile per la terapia dell'insonnia (1).

Il Triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) è un monomero pervasivo diluente utilizzato nelle resine composite dentali. Attraverso la degradazione idrolitica dei compositi nella cavità orale produce un prodotto di biodegradazione idrofila, Triethylene Glycol (TEG), che ha dimostrato di favorire la crescita di Streptococcus mutans, un batterio dominante cariogenico. In precedenza è stato dimostrato che il gtfB up-regolato da TEG, un importante gene che contribuisce alla funzione di sintesi del polisaccaride nei biofilm. Tuttavia, i meccanismi molecolari correlati all'effetto del TEG sulla funzione batterica sono rimasti scarsamente compresi. Nel presente studio, S. mutans UA159 è stato incubato con concentrazioni clinicamente rilevanti di TEG a pH 5,5 e 7,0. Per identificare la risposta fenotipica batterica al TEG sono state utilizzate misure quantitative in tempo reale della PCR, analisi proteomica ed enzima glucosiltransferasi (GTF). Un mutante isogenico di S. mutans vicK (SMΔvicK1) e il suo ceppo complementare associato (SMΔvicK1C), un importante gene regolatore per i geni associati al biofilm, sono stati usati per determinare se questa via di segnalazione fosse coinvolta nella modulazione dei geni associati a S. mutans associati alla virulenza . Le proteine estratte da biofilm di S. mutans coltivate in presenza e in assenza di TEG sono state sottoposte a spettrometria di massa per l'identificazione, la caratterizzazione e la quantificazione delle proteine. GtfB/C up-regolato da TEG, gbpB, comC, comD e comE più significativamente nei biofilm a pH cariogeno (5.5) e concentrazioni definite. La risposta differenziale del knock-out della vicK (SMΔvicK1) e dei ceppi complementari (SMΔvicK1C) ha implicato questa via di segnalazione nelle risposte cellulari modulate dal TEG. Il TEG ha portato ad un aumento dell'attività dell'enzima GTF, responsabile della sintesi di glucani insolubili coinvolti nella formazione di biofilm cariogeni. Inoltre, il TEG ha aumentato l'abbondanza di proteine legate alla formazione di biofilm, trasporto di carboidrati, tolleranza agli acidi e risposta allo stress. I dati proteomici erano coerenti con i risultati dell'espressione genica per i geni selezionati. Questi risultati dimostrano una via meccanicistica mediante la quale il TEG derivato da materiali di resina commerciale nella cavità orale promuove la patogenicità di S. mutans, che è tipicamente associata alla carie secondaria (2).

Le cellule staminali della polpa dentale (DPSC) possono differenziarsi in linee specifiche del tessuto per supportare la rigenerazione della polpa dentale dopo gli infortuni. Il Triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) è un co-monomero ampiamente utilizzato nell'odontoiatria restaurativa. Scopo di questo studio era analizzare l'impatto di TEGDMA sul potenziale di differenziazione angiogenica delle DPSC. I risultati del presente studio mostrano che la concentrazione di TEGDMA altera in modo dipendente il potenziale di differenziazione angiogenica delle DPSC e può influire sulla cicatrizzazione delle ferite e sulla formazione del tessuto di granulazione (3).

Triethylene glycol dimethacrylate studi

• Formula molecolare  C₆H₁₄O₄
• Peso molecolare  150.174 g/mol
• CAS  112-27-6   
• EC number    203-953-2

Sinonimi:

• Trigen
• Triglycol
• 2,2'-Ethylenedioxydiethanol
• 1,2-Bis(2-hydroxyethoxy)ethane
• Triethyleneglycol
• Ethylene glycol dihydroxydiethyl ether

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Kaushik MK, Kaul SC, Wadhwa R, Yanagisawa M, Urade Y.  Triethylene glycol, an active component of Ashwagandha (Withania somnifera) leaves, is responsible for sleep induction.
PLoS One. 2017 Feb 16;12(2):e0172508. doi: 10.1371/journal.pone.0172508. 

(2) Sadeghinejad L, Cvitkovitch DG, Siqueira WL, Santerre JP, Finer Y. Triethylene Glycol Up-Regulates Virulence-Associated Genes and Proteins in Streptococcus mutans. PLoS One. 2016 Nov 7;11(11):e0165760. doi: 10.1371/journal.pone.0165760. 

(3) Schertl P, Volk J, Perduns R, Adam K, Leyhausen G, Bakopoulou A, Geurtsen W. Impaired angiogenic differentiation of dental pulp stem cells during exposure to the resinous monomer triethylene glycol dimethacrylate.  Dent Mater. 2019 Jan;35(1):144-155. doi: 10.1016/j.dental.2018.11.006.