La vitamina E è un gruppo di otto composti liposolubili che includono quattro tocoferoli e quattro tocotrienoli. L'alfa-tocoferolo è il membro più comunemente disponibile e ampiamente conosciuto della famiglia della vitamina E.
Le due principali forme della vitamina E sono: α-tocoferolo e γ-tocoferolo
Il nome definisce la struttura della molecola:
"Vitamina" si riferisce a un gruppo di composti organici che sono essenziali per la normale crescita e nutrizione e sono richiesti in piccole quantità nella dieta perché non possono essere sintetizzati dall'organismo.
"E" è la designazione specifica per un gruppo di otto composti liposolubili che includono quattro tocoferoli e quattro tocotrienoli.
La vitamina E può essere sintetizzata in laboratorio ma di solito viene estratta da fonti naturali. La sintesi della vitamina E è un processo complesso che coinvolge molteplici passaggi e reazioni. Versione semplificata del processo:
- L'isofitolo, un derivato dell'acido mevalonico, viene utilizzato come materiale di partenza.
- L'isofitolo viene convertito in 2,3-dimetil-5-fitil-1,4-benzochinone attraverso una serie di reazioni.
- Questo composto viene poi convertito in alfa-tocoferolo, la forma più comune di vitamina E, attraverso una serie di reazioni che coinvolgono riduzione e metilazione.
Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca, fine oppure liquido giallo trasparente.
Il termine α-tocoferolo non fa riferimento ad un'unica sostanza, ma a otto isomeri diversi, i quali però svolgono la stessa funzione tra i quali la vitamina E è il più importante antiossidante liposolubile.
Si trova in natura nei cereali, in oli e, in particolare in:
- Olio di oliva
- Olio di germe di grano
- Olio di palma
- Olio di soia
- Olio di mais
- Olio di girasole
- Uova
- Burro
- Arachidi
- Mandorle e altra frutta secca
A cosa serve e dove si usa
Medicina
Il Tocoferolo può aumentare l'azione antiossidante delle cellule producendo un effetto anti-invecchiamento migliorando il metabolismo dei lipidi, è un antiossidante fondamentale e può essere creato con procedimento di sintesi.
La sua azione antiossidante ha effetti sul cervello (1), quando, nel sistema cardiovascolare, vi sono problemi di diabete causati dal colesterolo LDL (2) e nelle malattie epatiche (3).
E' un coadiuvante per curare le malattie vascolari, come prevenzione per malattie cellulari e per un corretto funzionamento del sistema immunitario.
Nessuna azione positiva invece, è stata riscontrata verso il tumore alla prostata, come dimostra questo studio di durata molto lunga su molti campioni (4).
La vitamina E è un nutriente essenziale che svolge un ruolo chiave nel mantenimento della salute degli occhi. È un potente antiossidante che protegge le cellule degli occhi dai danni causati dai radicali liberi, che sono molecole instabili che possono danneggiare le cellule e contribuire al processo di invecchiamento e alle malattie.
Studi hanno suggerito che la vitamina E, insieme ad altri nutrienti come la vitamina C, il beta-carotene e lo zinco, può ritardare la progressione della degenerazione maculare legata all'età (AMD), una delle principali cause di perdita della vista negli anziani. Inoltre, la vitamina E può aiutare a prevenire la formazione di cataratte, un'altra condizione comune che può influenzare la vista con l'invecchiamento.
È importante notare che la vitamina E dovrebbe essere assunta come parte di una dieta equilibrata e varia, poiché un eccesso di vitamina E da integratori può avere effetti collaterali. Gli alimenti ricchi di vitamina E includono noci, semi, verdure a foglia verde e olio d'oliva.
Cosmetica
Il Tocoferolo in questi ultimi anni viene sovente inserito in prodotti cosmetici quali detergenti, shampoo, creme per le sue funzionalità antiossidanti, nutrienti e come agente per il condizionamento della pelle. Vediamo nei particolari le sue molteplici proprietà:
- Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.
- Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto consente di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole in un prodotto cosmetico.
- Agente condizionante della pelle - Misc. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
- Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.
Per approfondire:
Vitamina E e Selenio studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Tocoferolo in polvere
Appearance | Powder fine white |
Boiling Point | 485.9±0.0 °C at 760 mmHg |
Melting Point | 2.5-3.5ºC |
Flash Point | 210.2±24.4 °C |
Density | 0.9±0.1 g/cm3 |
PSA | 29.46000 |
Assay | ≥99.5% |
Index of Refraction | 1.495 |
Vapour Pressure | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
LogP | 11.90 |
Loss on drying | NMT 0.2% |
Heavy Metal (Pb) | NMT 0.5 mg/kg |
Ash | NMT 0.01% |
As | NMT 2.0 mg/kg |
- Formula molecolare: C29H50O2
- Peso molecolare: 430.717 g/mol
- Exact Mass 430.381073
- CAS: 59-02-9 1406-18-4 2074-53-5 10191-41-0
- EC Number: 218-197-9 233-466-0 200-412-2 215-798-8 606-803-8
- UNII: N9PR3490H9
- DSSTox Substance ID:
- MDL number
- PubChem Substance ID
- InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
- InChl Key GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N
- SMILES CC1=C(C2=C(CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C(=C1O)C)C
- IUPAC (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
- ChEBI
- PubChem Substance ID 329751332
- MDL number MFCD00006848
- Beilstein Registry Number 94012
Sinonimi:
- alpha-Tocopherol
- a-Tocopherol
- D-alpha-Tocopherol
- (2R,4'R,8'R)-alpha-Tocopherol
- 59-02-9
- dl-a-Tocopherol
- 5,7,8-Trimethyltocol
- (+)-alpha-Tocopherol
- (R,R,R)-alpha-Tocopherol
- DL-ALPHA-TOCOPHEROL
- Vitamin Ea
- Mixed tocopherols
- D-alpha tocopherol
- Syntopherol
- Denamone
- Viteolin
- Esorb
- Tocopherol (R,S)
- 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol
- Aquasol E
- 10191-41-0
- (+)-|A-Tocopherol
- Tocopherol alpha
- a-Vitamin E
- (2R)-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL
- 2074-53-5
- Profecundin
- Waynecomycin
- Vitamin E alpha
- Vitaplex E
- N9PR3490H9
- Vita E
- EINECS 215-798-8
- Lan-E
- Med-E
- (R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol
- Antisterility vitamin
- alpha-Tocopherol acid
- Tenox GT 1
- Endo E
- Eprolin S
- Viterra E
- CHEBI:18145
- E Prolin
- Spavit E
- 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)-
- Almefrol
- Emipherol
- Epsilan
- Etamican
- Tokopharm
- Vascuals
- Viprimol
- Vitayonon
- Etavit
- Ilitia
- Verrol
- Evion
- alpha-Tokoferol
- (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
- 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-ol
- BPBio1_000362
- alpha-Vitamin E
Bibliografia_____________________________________________
(1) Sakr HF, Abbas AM, El Samanoudy AZ. Effect of vitamin E on cerebral cortical oxidative stress and brain-derived neurotrophic factor gene expression induced by hypoxia and exercise in rats. J Physiol Pharmacol. 2015 Apr;66(2):191-202.
(2) Shirpoor A, Norouzi L, Nemati S, Khadem Ansari MH. Protective effect of vitamin E against diabetes-induced oxidized LDL and aorta cell wall proliferation in rat. Iran Biomed J. 2015;19(2):117-23. doi: 10.6091/ibj.1449.2015.
(3) Miyanishi K, Hoki T, Tanaka S, Kato J. Prevention of hepatocellular carcinoma: Focusing on antioxidant therapy. World J Hepatol. 2015 Mar 27;7(3):593-9. doi: 10.4254/wjh.v7.i3.593.
(4) Ramamoorthy V, Rubens M, Saxena A, Shehadeh N. Selenium and vitamin E for prostate cancer--justifications for the SELECT study. Asian Pac J Cancer Prev. 2015;16(7):2619-27. doi: 10.7314/apjcp.2015.16.7.2619.