PEG-15 Cocopolyamine è un composto chimico, formato da:
- PEG o polietilenglicole è un tipo di polimero ottenuto dall'ossido di etilene. Il "15" indica che il polietilenglicole ha un peso molecolare medio di circa 680 (circa 15 unità di ossido di etilene). Il PEG è spesso utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della persona grazie alla sua capacità di funzionare come umettante, solvente e sistema di rilascio per altri ingredienti.
- Cocopoliammina è un tipo di ammina ottenuta dall'olio di cocco. Le ammine sono composti organici che contengono un atomo di azoto basico con una coppia di elettroni solitari. Nel contesto dei cosmetici, le ammine derivate dall'olio di cocco sono spesso utilizzate per le loro proprietà condizionanti ed emulsionanti.
Descrizione delle materie prime utilizzate per la sua produzione:
- Polietilenglicole (PEG) - Il polietilenglicole è un polimero derivato dall'ossido di etilene. Viene prodotto dalla polimerizzazione delle molecole di ossido di etilene e può variare in peso molecolare. Il PEG serve come componente di base per la cocopoliamina PEG-15.
- Cocopoliamina - La cocopoliamina si riferisce a una miscela di unità di ossido di etilene e di ossido di propilene combinate con un composto derivato da un'ammina grassa. La specifica ammina grassa utilizzata nella produzione della cocopoliamina PEG-15 può variare e può essere derivata da fonti naturali o sintetizzata chimicamente.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione dell'olio di cocco e del polietilenglicole (PEG). L'olio di cocco, che contiene un'alta percentuale di acidi grassi, viene estratto dalla carne della noce di cocco. Il polietilenglicole è un polimero dell'ossido di etilene ed è disponibile in commercio.
- Reazione di formazione della cocopoliamina. Gli acidi grassi dell'olio di cocco vengono fatti reagire con un tipo di ammina per formare una cocopoliammina.
- PEGilazione. La cocopoliammina viene fatta reagire con il PEG in un processo chiamato PEGilazione. Ciò comporta l'attaccamento del PEG alla cocopoliamina, formando PEG-15 Cocopolyamine.
Nella sua forma pura, è tipicamente un liquido o un semisolido da chiaro a leggermente giallastro. Tuttavia, il colore del prodotto finale in cui viene utilizzato può variare notevolmente a seconda degli altri ingredienti presenti nella formulazione. Nei prodotti per la cura dei capelli, ad esempio, il prodotto può essere bianco, color crema o addirittura tinto di un determinato colore.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
PEG-15 Cocopolyamine è utilizzato in cosmetica come tensioattivo cationico, come antistatico e come agente emulsionante.
- Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
- Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.
PEG-15 Cocopolyamine come tensioattivo cationico può essere sfruttato per produrre nanosistemi cationici per il trasporto del DNA. In particolare, i nanosistemi sono caratterizzati da una carica superficiale positiva e da dimensioni riproducibili (1).
Medicina
Le nanoparticelle lipidiche solide (SLN) costituite da tristearina o tribehenina e dispersioni acquose di monooleina (MAD) costituite da gliceril-monooleina sono state studiate come potenziali nanocarriers per gli acidi nucleici. Il carattere cationico dei nanocarrier è stato ottenuto aggiungendo tensioattivi cationici, come il diisobutilfenossietil-dimetilbenzilammonio cloruro (DEBDA) o PEG-15 Cocopolyamine (PCPA), alla composizione lipidica. I prodotti sono stati caratterizzati in termini di dimensioni e morfologia da Cryo-TEM e PCS. Le proprietà di carica sono state determinate misurando il potenziale zeta. Il protocollo sperimentale ha permesso di ottenere nanosistemi cationici omogenei e stabili entro 3-6 mesi dalla produzione. La valutazione della citotossicità su cellule HepG2 mediante test MTT ha indicato che i preparati MAD erano meno tossici rispetto a SLN e in generale le formulazioni contenenti PCPA sono meno citotossiche di quelle contenenti DEBDA. La formazione di complessi elettrostatici con spermatozoi di salmone o DNA plasmidico, usati come acidi nucleici modello, è stata valutata mediante elettroforesi su gel di agarosio. I risultati hanno confermato che tutte le formulazioni studiate sono in grado di formare il complesso. Infine si è studiata la capacità di SLN e MAD di fornire il DNA nelle cellule HepG2, e a questo scopo sono stati sfruttati i plasmidi di espressione per la proteina fluorescente verde o luciferasi lucciola. Sebbene con un'efficienza ridotta, i risultati hanno mostrato che i nanocarrier prodotti sono in grado di trasportare i plasmidi nelle cellule. I dati ottenuti incoraggiano ulteriori studi volti a migliorare queste nuove formulazioni proponendoli come nuovi reagenti di trasfezione in vitro con potenziale applicazione alla somministrazione in vivo di acidi nucleici. (1).
Industria
Possiede inoltre la potenzialità per essere impiegato come elemento di base per poliammide, cross linker per resine epossidiche, precursore per prodotti farmaceutici, prodotti chimici per l'agricoltura e prodotti chimici organici.
La produzione biologica di sostanze chimiche da fonti rinnovabili sta diventando sempre più importante per l'industria chimica sostenibile. In questo studio, Escherichia coli è stato metabolizzato per produrre 1,3-diamminopropano (1,3-DAP), un monomero per ingegneria plastica. Il confronto tra i percorsi eterologhi di C4 e C5 per la produzione di 1,3-DAP mediante analisi del flusso di silicio su scala genomica ha rivelato che la via C4 che utilizzava geni Acinetobacter baumannii dat e ddc, codificante 2-chetoglutarato 4-amminotransferasi e L-2,4-diaminobutanoato decarbossilasi , era il percorso più efficiente. In un ceppo che ha aspartarkinase resistente alla retroazione, i geni ppc e aspC sono stati sovraespressi per aumentare il flusso verso la sintesi di 1,3-DAP. Inoltre, studi su 128 piccoli RNA sintetici applicati al knockdown genico hanno rivelato che il knock out di pfkA aumenta la produzione di 1,3-DAP. La sovraespressione dei geni ppc e aspC nel ceppo eliminato pfkA ha prodotto titoli di produzione di 1,39 e 1,35 g l-1 di 1,3-DAP. La fermentazione in serie Fed del ceppo E. coli ha permesso la produzione di 13 g l-1 di 1,3-DAP in un campo minimo di glucosio (3).
Sinonimi:
- 1,3-Propanediamine
- 1,3-Diaminopropane
- 1,3-PROPYLENE DIAMINE
- 1,3-DIAMINOPROPANE;13DAP
- 1,3-BIAMINOPROPANE
- Trimethylenediamine
Bibliografia_______________________________________________________________________
(1) Cortesi R, Campioni M, Ravani L, Drechsler M, Pinotti M, Esposito E. Cationic lipid nanosystems as carriers for nucleic acids. N Biotechnol. 2014 Jan 25;31(1):44-54. doi: 10.1016/j.nbt.2013.10.001.
(3) Chae TU, Kim WJ, Choi S, Park SJ, Lee SY. Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of 1,3-diaminopropane, a three carbon diamine. Sci Rep. 2015 Aug 11;5:13040. doi: 10.1038/srep13040.
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Premessa sui PEG
Poiché la famiglia PEG (1) è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.
Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.
Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.
Intestino
Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).
Occhi
La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).
Cervello.
Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).
Tumori
Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).
Cosmetica.
Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).
Bibliografia_________________________
(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.
(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.
Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.
(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.
(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.
(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.
Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.
(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.
(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.
(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.
PEG-15 Cocopolyamine 
