L'irritazione da tensioattivi contenuti nei detergenti è una reazione piuttosto frequente nell'uso dei cosmetici ed è possibile anche una sensibilizzazione al prodotto. Cocamidopropyl betaine nello standard italiano (Società Italiana di Dermatologia Allergologica, Professionale e Ambientale [SIDAPA]) ha dato cinque reazioni positive tra 105 pazienti sottoposti ad un test scientifico (1).

Altri studi hanno evidenziato allergie, ma in misura meno importante (2).

Il gruppo di esperti del Cosmetic Ingredient Review aveva, nel 2012, concluso che questo composto chimico non presentava alcun tipo di tossicità significativa ed eraquindi sicuro per l'uso come ingrediente cosmetico (3).

Bibliografia____________________________________________________

(1) Corazza M, Lauriola MM, Bianchi A, Zappaterra M, Virgili A. Irritant and sensitizing potential of eight surfactants commonly used in skin cleansers: an evaluation of 105 patients. Dermatitis. 2010 Sep-Oct;21(5):262-8. 

(2) Mertens S, Gilissen L, Goossens A. Allergic contact dermatitis caused by cocamide diethanolamine. Contact Dermatitis. 2016 Jul;75(1):20-4. doi: 10.1111/cod.12580.

(3) Burnett CL, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Final report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the safety assessment of cocamidopropyl betaine (CAPB). Int J Toxicol. 2012 Jul-Aug;31(4 Suppl):77S-111S. doi: 10.1177/1091581812447202. 

Cocamidopropyl betaine è un composto chimico zwitterionico pseudo anfotero con un catione ammonico quaternario che viene prodotto industrialmente e ricavato dall'olio di cocco e dalla dimetilamminopropilammina. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Cocamidopropyl è un composto derivato dall'olio di cocco e dalla dimetilaminopropilammina. Contiene una lunga catena di atomi di carbonio (provenienti dagli acidi grassi dell'olio di cocco), un atomo di azoto (N) e tre atomi di idrogeno che formano un gruppo amminico (-NH₂).
• betaine è un composto noto come zwitterione, che presenta cariche positive e negative ma è complessivamente neutro. In Cocamidopropyl betaine, la parte betaina della molecola è derivata dalla parte cocamidopropilica sostituendo uno degli atomi di idrogeno del gruppo amminico con un gruppo carbossilico (-COO-).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Estrazione. Le materie prime sono l'olio di cocco e la betaina. L'olio di cocco viene estratto dalle  noci di cocco mature, mentre la betaina viene solitamente ricavata dalle barbabietole da zucchero.
• Produzione della cocamide. Gli acidi grassi dell'olio di cocco vengono isolati e poi fatti reagire con la dimetilaminopropilammina per produrre la cocamidopropilammina.
• Reazione. La cocamidopropilammina viene fatta reagire con la betaina e con un catalizzatore acido per produrre la cocamidopropil betaina.
• Depurazione. Il prodotto risultante, con una serie di passaggi che possono includere la distillazione e la filtrazione, è depurato per rimuovere tutti i materiali e i sottoprodotti non reagiti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.

Si presenta in forma di liquido trasparente con colore da chiaro a giallo pallido oppure come polvere bianca fine. Si scioglie facilmente in acqua (sua soluzione al 10 %), ha una reazione acida con un pH a 5-7.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) di origine sintetica e viene impiegato in prodotti di cosmesi e detergenti per il corpo con funzione antimicrobica e schiumogena. Ammorbidisce i capelli e riduce l'elettricità statica nei balsami. Addensante in prodotti per la cura personale e in detergenti. Migliora le funzioni di condizionamento degli altri tensioattivi, ha buone prestazioni contro la durezza dell'acqua è antistatico e biodegradabile. Buona compatibilità con altri tensioattivi anfoteri e tensioattivi cationici, anionici, non ionici.

Cocamidopropyl betaine è tra i più diffusi composti chimici utilizzati in cosmetica e per l'igiene personale in detergenti, saponi liquidi, shampoo, prodotti per il trucco degli occhi, struccanti, gel da bagno, soluzioni per lenti a contatto, deodoranti roll-on. Negli shampoo la dose consigliata è 3-9% mentre in cosmetica è sufficiente 1-2%.

Ha una quantità rilevante di funzioni INCI:

• Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
• Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 
• Tuttavia la presenza di sale nelle soluzioni in cui è presente Cocamidopropyl betaine riduce la loro capacità di abbassare la tensione superficiale, diminuisce la concentrazione critica di micelle (mol/dm3) e aumenta i parametri di assorbimento (1).
• Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura.
• Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 
• Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.
• Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta la viscosità al livello richiesto per ottenere una stabilità ottimale chimica e fisica del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Medicina

In medicina e farmaceutica è utilizzato in preparazioni per il trattamento di acne, prodotti esfolianti e peel-off, prodotti antiforfora ecc.

Altri usi

• Nell'industria dei detersivi è nei detersivi a mano, nei prodotti per lavapiatti a mano.
• Nell'industria dei pesticidi come tensioattivi al posto dei  tensioattivi alchil poliglicosidi (APG) e tensioattivi poliossietilenici amminici (TAE) che si sono rivelati piuttosto tossici per l'ambiente ed irritanti per l'epidermide umana.
• Nell'industria tessile come agente ammorbidente.

Studi

Gli obiettivi di questo studio in vitro erano: a) determinare gli effetti del periodo di attesa del lavaggio con chlorhexidine (CHX) dopo l'uso del dentifricio al fluoro e b) determinare ulteriormente l'effetto del tensioattivo nel dentifricio [sodium dodecyl sulfate (SDS) o Cocamidopropyl betaine (CAPB)] sulla remineralizzazione della lesione della carie associata al risciacquo con CHX. L'assenza di CHX come aggiunta ai dentifrici al fluoro ha portato ad una maggiore remineralizzazione delle lesioni dello smalto rispetto all'uso immediato del trattamento CHX per i dentifrici con SDS e CAPB. I dentifrici CAPB hanno indicato una remineralizzazione significativamente maggiore rispetto ai dentifrici SDS e possono essere suggeriti per i pazienti ad alto rischio di carie. Dopo il lavaggio si consiglia un tempo di attesa di 30 minuti per il trattamento CHX (2).

Sicurezza

Normalmente Cocamidopropyl betaine è tra i composti chimici conservanti meno allergeni, tuttavia la sua relativa allergenicità pare attribuita alle sue impurità dimetilamminopropilammina  e cocamidopropyl dimetilammina e si manifesta tipicamente come dermatite della mano (3).

L'uso ripetuto e prolungato di tensioattivi può causare irritazioni e dermatiti allergiche da contatto. Questo studio riporta la frequenza dei risultati positivi del patch test sui tensioattivi testati su una serie di screening di dermatiti da contatto nordamericano, compresa Cocamidopropyl betaine (CAPB), amidoamine (AA), dimethylaminopropylamine (DMAPA), oleamidopropyl dimethylamine (OPD) e cocamide diethanolamide (CDEA ) e correlazioni di reazioni positive tra CAPB e gli altri tensioattivi. Questa è stata un'analisi retrospettiva di 10.877 pazienti con patch testati tra il 2009 e il 2014 per i tensioattivi CAPB, AA, DMAPA, OPD e CDEA. Sono state calcolate le frequenze delle reazioni positive a questi tensioattivi e le tendenze di reattività tra i tensioattivi analizzati. L'OPD ha avuto il più alto tasso di reazioni positive al cerotto (2,3%) seguite da DMAPA (1,7%) e CAPB (1,4%). L'AA e il CDEA hanno avuto il più basso tasso di reazioni positive (0,8%). C'è stato un alto grado di sovrapposizione nei patch test positivi tra i tensioattivi. Il CDEA era il meno incline a co-reagire con un altro tensioattivo (4).

La degradazione del tensioattivo sintetico anfotero, Cocamidopropyl betaine (CAPB) e la sua tossicità per la macroalga marina, Ulva lactuca, sono state valutate utilizzando diversi end point di test fisiologici su diversi periodi di esposizione fino a 120 ore .... Le osservazioni suggeriscono che sia il CAPB che i suoi metaboliti sono intrinsecamente tossici per l'U. lactuca. I risultati di questo studio sono discussi in termini di conseguenze ambientali dell'applicazione del CAPB al controllo delle proliferazioni nocive sulle alghe (5).

Cocamidopropyl betaine (CAPB) e le amidopropilbainine correlate sono zwitterioni utilizzate principalmente come tensioattivi nei cosmetici. Questi ingredienti cosmetici sono simili nella loro chimica, in particolare per quanto riguarda la presenza di impurità di 3,3-dimethylamino-propylamine (DMAPA) e acido grasso amidopropyl dimethylamine (amidoamine), che sono noti come sensibilizzanti. Il gruppo di esperti CIR ha concluso che poiché questi ingredienti non presentano altra tossicità significativa, quando formulati per essere non sensibilizzanti (ovvero possono essere basati su una valutazione quantitativa del rischio), questi ingredienti sono sicuri per l'uso come ingredienti cosmetici nelle pratiche di uso e concentrazione di questa valutazione della sicurezza (6).

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Cocamidopropyl betaine studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  Cocamidopropyl betaine

• Formula molecolare   C₁₉H₃₈N₂O₃        RCONH(CH₂)₃N+(CH₃)₂CH₂COO
• Peso molecolare   342.524 g/mol
• Massa esatta   
• CAS : 61789-40-0       86438-79-1     4292-10-8
• UNII 23D6XVI233
• EC Number    263-058-8
• DSSTox Substance ID DTXSID6028072    DTXSID4041282
• MDL number  MFCD00239947
• PubChem Substance ID 
• IUPAC  2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
• InChI=1S/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24)
• InChl Key      MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
• SCHEMBL  22684  
• NSC   8191

Sinonimi :

• Lauroylamide propylbetaine
• EINECS 224-292-6
• Dimethyl(lauramidopropyl)betaine
• Lauroylaminopropyldimethylaminoacetate
• N-Laurylamidopropyl-N,N-dimethylbetaine
• 3-Lauroylamidopropyl betaine
• [3-(Lauroylamino)propyl]dimethylaminoacetic acid
• (3-(Lauroylamino)propyl)dimethylaminoacetic acid
• Cocoamphocarboxypropionate
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, inner salt
• Lauroylamidopropylbetaine
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl- 3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
• (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, hydroxide, inner salt
• (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine
• N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine
• 2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
• N-(Dodecylamidopropyl)-N,N-dimethylammonium betaine
• 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
• {[3-(Dodecanoylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
• (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, inner salt
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, hydroxide, inner salt
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt
• Ammonium, (carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethyl-, hydroxide, inner salt
• (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium Hydroxide Inner Salt
• 1-Propanaminium,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
• beta-Alanine, N-(2-aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl)-, norcoco acyl derivs., disodium salts
• N-(2-Aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl) beta-alanine, norcoco acyl derivs., disodium salts
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxococonut)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
• Quaternary ammonium compounds, (carboxymethyl)(3-cocoamidopropyl)dimethyl, hydroxides, inner salts

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Staszak K, Wieczorek D, Michocka K. Effect of Sodium Chloride on the Surface and Wetting Properties of Aqueous Solutions of Cocamidopropyl Betaine. J Surfactants Deterg. 2015;18(2):321-328. doi: 10.1007/s11743-014-1644-8.

(2) Almohefer SA, Levon JA, Gregory RL, Eckert GJ, Lippert F. Caries lesion remineralization with fluoride toothpastes and chlorhexidine - effects of application timing and toothpaste surfactant. J Appl Oral Sci. 2018 Jun 11;26:e20170499. doi: 10.1590/1678-7757-2017-0499.

(3) Suuronen K, Pesonen M, Aalto-Korte K. Occupational contact allergy to cocamidopropyl betaine and its impurities. Contact Dermatitis. 2012 May;66(5):286-92. doi: 10.1111/j.1600-0536.2011.02036.x. 

(4) Fowler JF Jr, Shaughnessy CN, Belsito DV, DeKoven JG, Deleo VA, Fransway AF, Maibach HI, Marks JG, Mathias CG, Pratt M, Sasseville D, Taylor JS, Warshaw EM, Zirwas MJ, Zug KA, Lorenz D. Cutaneous Delayed-Type Hypersensitivity to Surfactants. Dermatitis. 2015 Nov-Dec;26(6):268-70. doi: 10.1097/DER.0000000000000150. 

(5) Vonlanthen S, Brown MT, Turner A. Toxicity of the amphoteric surfactant, cocamidopropyl betaine, to the marine macroalga, Ulva lactuca. Ecotoxicology. 2011 Jan;20(1):202-7. doi: 10.1007/s10646-010-0571-3.

(6) Burnett CL, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Final report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the safety assessment of cocamidopropyl betaine (CAPB). Int J Toxicol. 2012 Jul-Aug;31(4 Suppl):77S-111S. doi: 10.1177/1091581812447202.