Citronellol è un alcol monoterpenoide aciclico ossigenato prodotto dal metabolismo secondario delle piante ed è presente in fiori (Cymbopogon winterianu, Cymbopogon citratus.  Xylopia aromatica, Eupatorium cannabinum) agrumi, dove esercita varie attività tra le quali antiparassitarie e inibitorie della crescita.

Name breakdown e funzione dei componenti

• Citronellol - Deriva dal termine "citronella", la pianta da cui è stato originariamente identificato. È un terpene naturale e fa parte degli alcoli monoterpenici.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Olio di geranio o rosa - Queste sono le principali fonti naturali di citronellol. L'olio viene distillato da piante e fiori per ottenere il composto.

Riassunto del suo processo di estrazione passo per passo

• Distillazione - Gli oli essenziali che contengono citronellol, come l'olio di geranio o di rosa, vengono sottoposti a distillazione per separare il citronellol dagli altri componenti.
• Raffinazione - Dopo la distillazione, il citronellol viene ulteriormente purificato per rimuovere impurità e ottenere un prodotto di alta qualità.
• Isolamento - Infine, il citronellol viene separato e isolato come un composto puro.

Sintetizzato si presenta in forma di liquido oleoso incolore o leggermente giallastro con odore di rosa e sapore amarognolo. Insolubile in acqua e glicerolo, solubile in glicole propilenico, etanolo e nella maggior parte di oli non volatili. Incompatibile con agenti ossidanti.

A cosa serve e dove si usa

Citronellol è un composto organico utilizzato principalmente come componente in oli essenziali come la rosa e il geranio. Ha un profumo caratteristico simile a quello delle rose, motivo per cui è ampiamente utilizzato nell'industria cosmetica e profumiera. Inoltre, trova impiego come intermedio nella produzione di altri composti chimici.

Medicina

Il diabete mellito è una malattia caratterizzata da iperglicemia cronica con disturbi metabolici. Questo studio ha dimostrato che la somministrazione di citronellol ha attenuato l'iperglicemia nei ratti diabetici, ha migliorato gli enzimi carboidrati metabolici chiave e potrebbe essere sviluppato come ingrediente funzionale e nutraceutico nella lotta al diabete mellito (1). Citronellol può anche esercitare un trattamento efficace, per i suoi effetti antinfiammatori e antiossidanti, per le malattie allergiche (2) e può essere considerato come un potenziale farmaco contro la dermatofitosi cronica, per le sue proprietà antimicrobiche (3), proprietà che contribuiscono alla conservazione dell'igiene alimentare spesso compromessa dalla formazione di biofilm contro i quali citronellol ha impedito la formazione di microcolonie native (4).

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/86  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Citronellol /+- 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Citronellol ha mostrato buona tollerabilità sulla pelle per la sua bassa permeabilità e il suo basso potenziale di penetrazione cutanea. Viene inserito, come fragranza, in saponi liquidi, shampoo ed altri prodotti per la cura della persona come essenza cosmetica al profumo di rosa. Per quanto riguarda la sicurezza, il rischio di sensibilizzazione  a questo ingrediente è possibile, ma molto basso (5).

Alimentazione

Aroma alimentare che si trova in molti prodotti dolciari quali caramelle, prodotti da forno ed altri. La funzione del citronellol in alimentazione è anche di conservante in quanto è stata dimostrata la sua capacità di distruggere  sia la membrana cellulare che la parete cellulare del fungo patogeno Aspergillus flavus, principale responsabile della muffa alimentare e contro altri funghi quali Cladosporium spp., Cladosporium carrioni, C. cladosporioides, and C. oxysporum.  (6).

Altri usi

Utilizzato in insetticidi, repellente per insetti e per profumazione di ambienti.

Applicazioni commerciali

Profumeria: Data la sua fragranza gradevole, il citronellolo è spesso utilizzato nella produzione di profumi.

Prodotti cosmetici e per la cura della pelle: Utilizzato come componente profumante in una vasta gamma di prodotti, come lozioni, creme e bagnoschiuma.

Prodotti per la pulizia: È possibile trovare citronellolo in saponi, detergenti e altri prodotti per la pulizia a causa delle sue proprietà aromatiche.

Repellenti per insetti: Sebbene sia diverso dal citronella, il citronellolo può avere alcune proprietà repellenti.

Proprietà

Fragranza: Ha un profumo floreale leggero che può variare leggermente a seconda della sua origine.

Alcool monoterpene: Questa struttura chimica è ciò che gli conferisce le sue proprietà aromatiche.

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti 

Citronellol studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Citronellol

Appearance	Colourless or Yellowish oily liquid
Boiling Point	224.5±0.0°C at 760 mmHg
Melting Point	77-83°C
Flash Point	98.3±0.0°C
Density	0.8±0.1 g/cm3
Vapor Density	5.4
Vapor Pressure	0.0±0.9 mmHg at 25°C
Refraction Index	1,451
LogP	3.38
PSA	20.23000
Optical rotation	-0.3~+0.3°(D/20°C)
Shelf Life	24 months
Chemical Safety

• Formula molecolare     C₁₀H₂₀O
• Peso molecolare   156.26 g/mol
• Massa esatta    156.151413
• CAS  106-22-9  
• EC Number: 203-375-0  
• DSSTox Substance ID    DTXSID3026726   DTXSID20101583
• IUPAC  3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• InChl=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3
• InChl Key      QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(CCC=C(C)C)CCO
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  50462
• RTECS    RH3400000
• NCI    C65508
• FEMA     2309
• JECFA    1219
• NSC    8779

Sinonimi :

• 2,6-DIMETHYL-2-OCTEN-8-OL
• 6-OCTEN-1-OL, 3,7-DIMETHYL
• 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• Cephrol
• Elenol
• Rodinol

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Srinivasan S, Muruganathan U. Antidiabetic efficacy of citronellol, a citrus monoterpene by ameliorating the hepatic key enzymes of carbohydrate metabolism in streptozotocin-induced diabetic rats. Chem Biol Interact. 2016 Apr 25;250:38-46. doi: 10.1016/j.cbi.2016.02.020. 

(2) Kobayashi Y, Sato H, Yorita M, Nakayama H, Miyazato H, Sugimoto K, Jippo T. Inhibitory effects of geranium essential oil and its major component, citronellol, on degranulation and cytokine production by mast cells. Biosci Biotechnol Biochem. 2016 Jun;80(6):1172-8. doi: 10.1080/09168451.2016.1148573. 

(3) Pereira Fde O, Mendes JM, Lima IO, Mota KS, Oliveira WA, Lima Ede O. Antifungal activity of geraniol and citronellol, two monoterpenes alcohols, against Trichophyton rubrum involves inhibition of ergosterol biosynthesis. Pharm Biol. 2015 Feb;53(2):228-34. doi: 10.3109/13880209.2014.913299.

(4) Olszewska MA, Gędas A, Simões M. The Effects of Eugenol, Trans-Cinnamaldehyde, Citronellol, and Terpineol on Escherichia coli Biofilm Control as Assessed by Culture-Dependent and -Independent Methods. Molecules. 2020 Jun 6;25(11):2641. doi: 10.3390/molecules25112641.

(5) Lapczynski, A., Bhatia, S. P., Letizia, C. S., & Api, A. M. (2008). Fragrance material review on dl-citronellol. Food and chemical toxicology, 46(11), S103-S109.

(6) dos Santos, A. S., Silva, G. S., Silva, K. V. S., de Oliveira Lima, M. I., Arrua, J. M. M., de Oliveira Lima, E., & de Oliveira Pereira, F. (2017). Antifungal activity of geraniol and citronellol against food-relevant dematiaceous fungi Cladosporium spp. Revista Do Instituto Adolfo Lutz, 76, 1-8.