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Coco-Glucoside
"Descrizione"
by Ark90 (12432 pt)
2023-Aug-02 11:08

Review Consensus: 7 Rating: 7 Number of users: 1
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Il Coco-Glucoside è un composto chimico, ricavato da vegetali, in genere da grassi del cocco. 

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

  • Coco si riferisce a derivati dell'olio di cocco.
  • Glucoside - Si tratta di un glicoside, una molecola composta da uno zucchero (in questo caso glucosio) connesso a un'altra componente non zuccherina.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

  • Olio di cocco - Fornisce gli acidi grassi che, una volta saponificati, possono reagire con il glucosio.
  • Glucosio - Uno zucchero semplice che funge da componente zuccherino nel glicoside.

Riassunto del suo processo di sintesi industriale passo per passo

  • Saponificazione - Gli acidi grassi presenti nell'olio di cocco sono saponificati per formare alcoli grassi.
  • Reazione con il glucosio - Gli alcoli grassi saponificati reagiscono con il glucosio in presenza di un catalizzatore acido per formare il coco-glucoside.
  • Purificazione - Il prodotto viene purificato da eventuali impurità o composti non reagiti attraverso metodi come filtrazione e distillazione.
  • Essiccazione - Il coco-glucoside purificato viene essiccato per rimuovere eventuali tracce di umidità.

In generale, la sintesi di glucosidi alchilici, come il Coco-Glucoside, comporta la condensazione di uno zucchero come il glucosio con un alcol grasso come l'alcol di cocco. Questa reazione è tipicamente catalizzata da un enzima, come una glucosidasi, che aiuta a formare il legame glicosidico tra lo zucchero e l'alcol. La reazione può avvenire in un solvente adatto e il prodotto può essere purificato con vari metodi, come la distillazione o la cromatografia.

Si noti che questa è una descrizione generale del processo, e le condizioni specifiche come temperatura, pressione, pH, concentrazione di enzimi, ecc. possono variare a seconda del metodo esatto utilizzato. 

Si presenta come liquido viscoso incolore con buona solubilità in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) non-ionico e viene utilizzato come agente schiumogeno. Deterge i capelli e ne aumenta la pettinabilità.

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Agente schiumogeno. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di detergenti. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Utilizzato in maschere per il viso, nel latte detergente, saponi per bambini.

Dal test di Duhring emerge come il meno irritante di tutti i tensioattivi.

CAS   110615-47-9 

Medicina

Usato nel trattamento dell'acne.

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Coco-Glucoside studi

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Formula e caratteristiche sono simili al Decyl glucoside. Le differenze più sostanziali sono la viscosità ed il pH


ViscositypH
Coco-Glucoside2500-6000 (mPa•s, 20℃)7.0-10.0
Decyl Glucoside1000-2500 (mPa•s, 20℃)11.5-12.5

 

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Decyl glucoside (Caprylyl/capryl glucoside) è un composto chimico, ricavato da vegetali, in genere dalla palma. Si presenta come liquido giallo paglierino con buona solubilità in acqua.


A cosa serve e dove si usa

Tensioattivo alchil poliglucoside non ionico, stabilizzante, PEG-free, studiato per la stabilizzazione di nanoparticelle (1). Stabile schiumogeno, rapidamente biodegradabile, bassa tossicità, bassa viscosità, basso livello di sali di sodio. Possiede una buona tolleranza agli alcali e tolleranza agli elettroliti.

Utilizzato in cosmetica nei saponi liquidi e shampoo come secondo tensioattivo con un'eccellente stabilità caustica e solubilità in soluzione salina, alcalina e tensioattiva altamente concentrata. In genere è presente l'ossido di magnesio ed il magnesio in misura variabile da 100 ppm a 400 ppm.

Altri usi:

  • Industria chimica
  • industria estrattiva del petrolio 
  • industria dei pesticidi

Sicurezza

L'estrogenicità del decil glucoside è stata confermata come un tensioattivo non endocrino disturbante con il suo metodo di preparazione utilizzando catalizzatori di zeolite. La sua estrogenicità è stata stimata utilizzando il metodo E-assay. Il decil glucoside è stato sintetizzato per glucosidazione diretta da D-glucosio con 1-decanolo. La conversione e la resa sono state migliorate con l'aumento della quantità di siti acidi dei catalizzatori di zeolite. Il decil glucopiranoside è più idrofilo del nonilfenolo e ha un'alta bagnabilità. I glucopiranosidi di decile hanno esibito una proliferazione estremamente inferiore di cellule estrogeniche rispetto al nonilfenolo. (2).

Il gruppo di esperti sul controllo degli ingredienti cosmetici (CIR) ha valutato la sicurezza di 19 alchil glucosidi nel modo in cui vengono utilizzati nei cosmetici ed ha concluso che questi ingredienti sono sicuri nelle pratiche attuali di uso e concentrazioni quando formulati per essere non irritanti. La maggior parte di questi ingredienti funziona come tensioattivo nei cosmetici, ma alcuni hanno funzioni aggiuntive come agenti di condizionamento della pelle, agenti di condizionamento dei capelli o stabilizzatori di emulsione. Il gruppo di esperti ha esaminato i dati animali e clinici disponibili su questi ingredienti. Poiché le idrolasi di glucoside nella pelle umana riescono ad abbattere questi ingredienti per rilasciare i rispettivi acidi grassi e glucosio, il gruppo di esperti scientifici ha anche esaminato le relazioni CIR sulla sicurezza degli alcoli grassi e sono stati in grado di estrapolare i dati da quelli precedenti per supportarne la sicurezza (3).

Decyl Glucoside studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Caprylyl/Capryl Glucoside

AppearancePale yellow liquid
Viscosity1000-2500 (mPa•s, 20℃)
Density (g/cm3), 25°C1.07-1.09
Boiling Point
476.5±45.0 °C at 760 mmHg
Flash Point
242.0±28.7 °C


C chain distribution

C6

C8

C10

(base substance: Fatty alcohol)

0%~1%

53%~63%

33%~43%

PSA99.38000
LogP
pH11.5-12.5
Free Alcohol (wt %)
≤1.0
Vapour Pressure
0.0±2.7 mmHg at 25°C
Index of Refraction
1.512
Viscosity (mPa·s), 20°C
300-400  (at 20°C)

Specific Gravity at 25°C [g/cm3]

1.08-1.12
Water (wt %)
47-50
DP1.3-1.5
Surface tension (mN/m), 25°C, 0.1%
28-30
Microorganism (CFU/g)
≤10
Ash(wt%)
≤3.0



  • Formula molecolare C16H32O6
  • Peso molecolare 320.22 g/mol
  • Massa esatta   320.219879
  • CAS :   68515-73-1  141464-42-8   54549-25-6
  • UNII 
  • EC Number   500-220-1
  • DSSTox Substance ID    DTXSID70872594
  • MDL number  
  • PubChem Substance ID 
  • IUPAC  (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-trio
  • InChI=1S/C16H32O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-21-16-15(20)14(19)13(18)12(11-17)22-16/h12-20H,2-11H2,1H3/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1 
  • InChl Key      JDRSMPFHFNXQRB-IWQYDBTJSA-N
  • SMILES    CCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
  • SCHEMBL   43196

Sinonimi :

  • Caprylyl/Capryl Glucoside
  • Alkyl Polyglycoside
  • APG
  • Glucoside, decyl
  • Decyl D-glucoside
  • Decyl D-glucopyranoside
  • Capryl glycoside
  • decyl-d-glucoside
  • (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • (3R,4S,5S,6R)-2-(Decyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-triol

Bibliografia______________________________

(1) Kovačević AB, Müller RH, Keck CM. Formulation development of lipid nanoparticles: Improved lipid screening and development of tacrolimus loaded nanostructured lipid carriers (NLC). Int J Pharm. 2020 Feb 25;576:118918. doi: 10.1016/j.ijpharm.2019.118918.

(2) Chung KH, Kim H, Park YK, Kim BH, Kim SJ, Jung SC. Decyl Glucoside Synthesized by Direct Glucosidation of D-Glucose Over Zeolite Catalysts and Its Estrogenicity as Non-Endocrine Disruptive Surfactant. J Nanosci Nanotechnol. 2019 Feb 1;19(2):1172-1175. doi: 10.1166/jnn.2019.15900. 

(3) Fiume MM, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of decyl glucoside and other alkyl glucosides as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2013 Sep-Oct;32(5 Suppl):22S-48S. doi: 10.1177/1091581813497764.

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