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Rosmarinic acid
"Descrizione"
by A_Partyns (9042 pt)
2019-Oct-15 17:31

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Cos'è l'Acido rosmarinico

E' un estere di due acidi : caffeic acid e 3, 4-dihydroxyphenyllactic acid.

Da dove si estrae

Viene estratto principalmente da piante di tre famiglie e subfamiglie botaniche : Lamiaceae, Boraginaceae e Nepetoideae

A  cosa serve ?

L' Acido rosmarinico è uno dei più importanti e noti antiossidanti polifenolici e si trova in misura abbondante in varie piante medicinali della famiglia delle Lamiaceae che include Rabdosia rubescens (Hemsl.) H. Hara., R. amethystoides (Benth .) Hara., Rosmarinus officinalis L., Perilla frutescens (L.) Britton e Salvia miltiorrhiza Bunge. È un rimedio popolare comunemente usato per la prevenzione e il trattamento delle malattie epatobiliari. Diversi studi hanno riportato il ruolo dell' acido rosmarinico e dei suoi effetti farmaceutici e biotecnologici; ad esempio, attività anti-colitica, antiossidante, anti-infiammatoria, anti-leucemica e anti-ischemia epatica , nonché effetti neuroprotettivi (1).

L'aterosclerosi è ampiamente nota per essere una malattia infiammatoria cronica. La proteina C-reattiva (CRP), un importante fattore infiammatorio, svolge un ruolo essenziale nella patogenesi dell'aterosclerosi. La nicotina, il principale componente di dipendenza della sigaretta, ha dimostrato di indurre la produzione di CRP. Lo scopo di questo studio era di studiare l'effetto dell'Acido rosmarinico, un polifenolo con attività antiinfiammatoria, sull'aumento della CRP indotto dalla nicotina nelle cellule muscolari lisce vascolari (VSMC). Abbiamo trovato che il pretrattamento dei VSMC con Acido rosmarinico attenuava l'espressione della CRP indotta dalla nicotina in un modo dipendente dal tempo e dalla dose.  I risultati di questo studio hanno suggerito un ruolo protettivo dell'Acido rosmarinico nell'arterosclerosi indotta dalla nicotina e rappresenta un potenziale approccio terapeutico efficace all'aterosclerosi, in particolare per coloro che fumano (2).

La cataratta, la principale causa di riduzione della vista in tutto il mondo, deriva dall'aggregazione anormale delle proteine ​​del cristallino. Attualmente, la rimozione chirurgica è l'unico approccio terapeutico. Recenti scoperte hanno innescato un rinnovato interesse nello sviluppo di alternative al trattamento non chirurgico. Tuttavia, i trattamenti emergenti devono ancora raggiungere una clearance completa e coerente. Qui, è stato sviluppato il primo test ex vivo per lo screening di farmaci che riducono l'aggregazione di proteine ​​lenticolari umane. Questo test ha permesso l'identificazione di due composti principali come facilitazione del ripristino della trasparenza quasi completa. Studi meccanicistici hanno dimostrato che entrambi i composti riducono le dimensioni delle microparticelle della cataratta e modificano le loro caratteristiche simili all'amiloide. Studi in vivo hanno confermato che il composto principale, l' Acido rosmarinico, ritarda la formazione di cataratta e riduce la gravità della opacizzazione del cristallino in esperimenti su ratti. Pertanto, il saggio ex vivo può fornire una piattaforma iniziale per un ampio screening di potenziali nuovi agenti terapeutici verso il trattamento farmacologico della cataratta (3).

Ha un'azione protettiva contro le lesioni del fegato (4).

La chemioresistenza si è rivelata un grosso problema nella chemioterapia del cancro. Questo studio ha indagato l'effetto positivo dell'acido rosmarinico (RA) sulla chemoresistenza al 5-Fu e il suo meccanismo molecolare nel carcinoma gastrico (5).

Poichè il rosmarino Rosmarinus officinalis L. (Lamiaceae),  è una delle piante dalle quali si estrae l'acido rosmarinico, questo studio ha esaminato le proprietà antiossidanti, epato-protettive, antimicrobiche, anti-nocicettive e antinfiammatorie che fanno parte delle varie attività biologiche dei metaboliti secondari di quiesta pianta (6).

Formula molecolare : C18H16O8

Peso molecolare : 360,31

CAS : 537-15-5

 Sinonimi :

  • 3,4-Dihydroxycinnamic acid (R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
  • (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-propanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, alpha-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-3,4-dihydroxy-
  • Rosemaric acid

Bibliografia_______________________

(1) Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Properties of Rosmarinic Acid in Rat Cholestatic Liver Injury.

Min J, Chen H, Gong Z, Liu X, Wu T, Li W, Fang J, Huang T, Zhang Y, Zhao W, Zhu C, Wang Q, Mi S, Wang N.

Molecules. 2018 Sep 7;23(9). pii: E2287. doi: 10.3390/molecules23092287.

Petersen M , MS Simmonds .Institut für Pharmazeutische Biologie, Philipps-Universität Marburg, Deutschhausstr. 17A, D-35037 Marburg, Germania.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12482446 

(2) Rosmarinic acid inhibits nicotine-induced C-reactive protein generation by inhibiting NLRP3 inflammasome activation in smooth muscle cells.

Yao Y, Mao J, Xu S, Zhao L, Long L, Chen L, Li D, Lu S.

J Cell Physiol. 2018 Aug 26. doi: 10.1002/jcp.27046.

(3) Rosmarinic Acid Restores Complete Transparency of Sonicated Human Cataract Ex Vivo and Delays Cataract Formation In Vivo.

Chemerovski-Glikman M, Mimouni M, Dagan Y, Haj E, Vainer I, Allon R, Blumenthal EZ, Adler-Abramovich L, Segal D, Gazit E, Zayit-Soudry S.

Sci Rep. 2018 Jun 19;8(1):9341. doi: 10.1038/s41598-018-27516-9.

(4) Rosmarinic acid protects mice from lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced acute liver injury by inhibiting MAPKs/NF-κB and activating Nrf2/HO-1 signaling pathways.

Li Z, Feng H, Wang Y, Shen B, Tian Y, Wu L, Zhang Q, Jin M, Liu G.
Int Immunopharmacol. 2019 Feb;67:465-472. doi: 10.1016/j.intimp.2018.12.052. Epub 2018 Dec 28.

(5) Rosmarinic acid reduces the resistance of gastric carcinoma cells to 5-fluorouracil by downregulating FOXO4-targeting miR-6785-5p.

Yu C, Chen DQ, Liu HX, Li WB, Lu JW, Feng JF.

Biomed Pharmacother. 2019 Jan;109:2327-2334. doi: 10.1016/j.biopha.2018.10.061. Epub 2018 Nov 30.

(6) Rosmarinic Acid as Potential Anti-Inflammatory Agent.

Colica C, Di Renzo L, Aiello V, De Lorenzo A, Abenavoli L.

Rev Recent Clin Trials. 2018;13(4):240-242. doi: 10.2174/157488711304180911095818

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