L'acido tartarico è un acido organico cristallino bianco e un importante elemento chimico chirale che in natura si trova in molti frutti come uva, banane, tamarindi.

Il nome "acido tartarico" deriva dalla parola latina "tartarum", che si riferisce al 'tartaro', il sedimento che si forma all'interno delle botti di vino, noto anche come cremore di tartaro quando questo viene raffinato. Questo sedimento è una delle principali fonti di acido tartarico.

La sintesi dell'acido tartarico in laboratorio può essere ottenuta con diversi metodi, ma un metodo comune prevede le seguenti fasi:

• Fermentazione: L'acido tartarico può essere ottenuto dalla fermentazione del succo d'uva. Durante il processo di fermentazione, l'acido tartarico presente nel succo d'uva rimane nel vino.
• Cristallizzazione: Dopo il processo di fermentazione, il vino viene lasciato riposare al freddo. L'acido tartarico è meno solubile nelle soluzioni fredde, quindi cristallizza dal vino quando si raffredda. Questi cristalli sono spesso chiamati "diamanti del vino".
• Purificazione: I cristalli vengono raccolti e poi purificati per ottenere l'acido tartarico. Ciò può avvenire tramite ricristallizzazione, in cui i cristalli vengono sciolti in acqua calda e poi lasciati cristallizzare di nuovo quando la soluzione si raffredda.
• Essiccazione e confezionamento: L'acido tartarico purificato viene quindi essiccato e confezionato per l'uso.

In natura, l'acido tartarico viene sintetizzato da molte piante, in particolare dall'uva, attraverso una serie di reazioni biochimiche nell'ambito dei loro processi metabolici.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

L'acido tartarico ha una vasta gamma di applicazioni in farmaceutica. E' un  noto  test della tosse per valutarne la funzione (1), migliora la funzione del colon e l'escrezione di acidi biliari fecali e acidi grassi a catena corta.

Agente di contrasto negativo in radiografie a doppio contrasto, come reagente per la risoluzione di composti basici racemici, 

Cosmetica

• Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.
• Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Una scoperta recente di una casa farmaceutica giapponese, tuttavia non ancora confermata da studi clinici, potrebbe aiutare chi soffre di calvizie. L'acido tartarico, a detta di questo produttore, potrebbe aumentare le sostanze che promuovono la crescita dei capelli. Peraltro, In questo studio di ricercatori dell'Università di Konkuk, Giappone, l'acido tartarico è stato in grado di mantenere il colore dei capelli tinti e proteggere i capelli con maggiore efficienza rispetto all'acido succinico nonché aumentare la resistenza alla trazione dei capelli, diminuire la porosità dei capelli e levigare la superficie dei capelli (2).

Alimentazione

E' poco costoso, facilmente disponibile ed ampiamente usato in bevande ed altri alimenti. Nel vino, l'acido tartarico, principale acido organico molecola responsabile dell'acidità del vino, unitamente al tannino ne migliora la colorazione (3). Agente acido in additivi alimentari etichettato con il numero E334 nella lista degli additivi alimentari Europei con funzione di regolatore di acidità.

Altri usi

È uno dei principali acidi presenti nel vino e svolge un ruolo fondamentale nella vinificazione. L'acido tartarico ha un sapore aspro e viene utilizzato anche come antiossidante e aromatizzante negli alimenti.

Catalizzatore nella finitura della resina nei tessuti in poliestere, rimozione dello zolfo, galvanoplastica, decapaggio acido, agente complessante, agente di screening o agente chelante nell'analisi chimica, agente riduttivo nella produzione chimica di specchi, agente di imaging in fotografia, regolatore del valore del pH nella produzione di orizanolo, agente di lucidatura in metalli, detergente di metalli.

Sicurezza

Acido tartarico (E 334), tartrati di sodio (E 335), tartrati di potassio (E 336), tartrato di sodio e potassio (E 337) e tartrato di calcio (E 354) sono autorizzati come additivi alimentari a norma del regolamento (CE) n. 1333/2008 relativo agli additivi alimentari. Il gruppo di esperti scientifici ha stabilito una DGA di gruppo per l'acido l(+)-tartarico e i tartrati (E 334-337 ed E 354) di 240 mg/kg di peso corporeo al giorno, espressa in acido tartarico, applicando il fattore di incertezza totale di 10 al punto di riferimento di 3.100 mg di tartrato di sodio/kg di peso corporeo al giorno (la dose massima testata), ovvero circa 2.440 mg di acido tartarico/kg di peso corporeo al giorno. Di conseguenza, l'attuale DGA di 30 mg/kg di peso corporeo al giorno viene ritirata (4).

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract:

Acido tartarico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Tartaric acid

Appearance	White crystal powder
Boiling Point	399.3±42.0°C at 760 mmHg
Melting Point	170-172°C
Flash Point	210ºC
Density	1.76
Refraction Index	1.586
Vapor Pressure	0.0±2.1 mmHg at 25°C
Vapor Density	5.18
PSA	115.06000
LogP	-1.43
Specific rotation	+12°~12.8°
Loss on drying	0.2 max
Heavy metals Pb	0.001 max
Residue on ignition	0.05 max
Oxalate C2O4	0.035 max
Sulphate SO4
As	0.0003 max
Cl	0.01 max
Chemical Safety

• Formula molecolare: C₄H₆O₆    H₂C₄H₄O₆
• Linear Formula: HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H
• Peso molecolare: 150.086 g/mol
• Massa esatta     150.016434
• CAS: 87-69-4  
• UNII      4J4Z8788N8      W4888I119H
• EC Number: 205-695-6       201-766-0
• DSSTox Substance ID  DTXSID8023632      DTXSID5046986
• IUPAC  (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• InChl=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
• InChl Key      FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
• SMILES   C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
• RTECS       WW7875000
• FEMA Number: 3044
• JECFA     621
• PubChem Substance ID 329751224
• MDL number: MFCD00064207
• Beilstein Registry Number: 1725147
• NCI     C47744
• RXCUI     37578

Sinonimi: 

• DL-Tartaric acid
• L-tartaric acid
• Racemic acid
• Racemic tartaric acid
• 2,3-Dihydroxysuccinic acid
• 2,3-Dihydroxybutanedioic acid
• DL-Tartrate
• Paratartaric aicd
• Paratartaric acid
• Threaric acid

Bibliografia____________________________________________

(1) Ohno T, Tanaka N, Fujimori M, Okamoto K, Hagiwara S, Hojo K, Shigematsu T, Sugi T, Kanazawa H, Kunieda K, Fujishima I. Cough-Inducing Method Using a Tartaric Acid Nebulizer for Patients with Silent Aspiration. Dysphagia. 2022 Jun;37(3):629-635. doi: 10.1007/s00455-021-10313-4. 

(2) Jung, Y. J., & Lee, S. H. (2021). Effect of Post-Treatment using Succinic Acid and Tartaric Acid During Dyeing Process on Hair Conditions. Journal of Convergence for Information Technology, 11(12), 221-228.

(3) Effect of sodium sulfite, tartaric acid, tannin, and glucose on rheological properties, release of aroma compounds, and color characteristics of red wine.  Wang H, Ni ZJ, Ma WP, Song CB, Zhang JG, Thakur K, Wei ZJ.  Food Sci Biotechnol. 2018 Oct 15;28(2):395-403. doi: 10.1007/s10068-018-0492-0. 

(4) EFSA Panel on Food Additives and Flavourings (FAF); Younes M, Aquilina G, Castle L, Engel KH, Fowler P, Frutos Fernandez MJ, Fürst P, Gürtler R, Gundert-Remy U, Husøy T, Mennes W, Shah R, Waalkens-Berendsen I, Wölfle D, Boon P, Tobback P, Wright M, Aguilera J, Rincon AM, Tard A, Moldeus P. Re-evaluation of l(+)-tartaric acid (E 334), sodium tartrates (E 335), potassium tartrates (E 336), potassium sodium tartrate (E 337) and calcium tartrate (E 354) as food additives. EFSA J. 2020 Mar 11;18(3):e06030. doi: 10.2903/j.efsa.2020.6030.